Bromure de vinylmagnésium
Le bromure de vinylmagnésium est un composé chimique de formule CH2=CH–MgBr. Cet halogénure organomagnésien est un réactif de Grignard disponible dans le commerce en solution dans le tétrahydrofurane. Il est utilisé notamment pour réaliser des alkylations. La formation d'acide 4-penténoïque (de) CH2=CHCH2CH2COOH à partir de β-propiolactone[3] est un exemple de telles réactions :
Formation d'acide 4-penténoïque par réaction bromure de vinylmagnésium sur la β-propiolactone.
| Bromure de vinylmagnésium | |||
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| Structure du bromure de vinylmagnésium | |||
| Identification | |||
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.015.796 | ||
| No CE | 217-375-3 | ||
| PubChem | 74584 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C2H3BrMg |
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| Masse molaire[1] | 131,254 ± 0,003 g/mol C 18,3 %, H 2,3 %, Br 60,88 %, Mg 18,52 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| Masse volumique | 0,981 g·cm-3[2] | ||
| Point d’éclair | −17 °C[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
    Danger |
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| Transport[2] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Vinylmagnesium bromide solution 1.0 M in THF, consultée le 21 octobre 2018.
- (en) Sato Toshio, Kawara Tatsuo, Kawashima Masatoshi et Fujisawa Tamotsu, « Copper-Catalyzed Reaction of Grignard Reagents zith β-propiolactones: a Convenient Method for the Synthesis of β-Substituted Propionic Acids », Chemistry Letters, vol. 9, no 5,‎ , p. 571-574 (DOI 10.1246/cl.1980.571, lire en ligne)
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