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Bromure de 1-propynylmagnésium

Le bromure de 1-propynylmagnĂ©sium est un composĂ© chimique de formule CH3–C≡CMgBr. Cet halogĂ©nure organomagnĂ©sien est un rĂ©actif de Grignard dĂ©rivĂ© du propyne. Disponible commercialement en solution dans le THF, il est utilisĂ© en synthĂšse organique pour introduire des groupes propynyle ou produire des dĂ©rivĂ©s du propyne[3] - [4].

Bromure de 1-propynylmagnésium
Image illustrative de l’article Bromure de 1-propynylmagnĂ©sium
Structure du bromure de 1-propynylmagnésium
Identification
No CAS 16466-97-0
No ECHA 100.127.423
No CE 605-372-3
PubChem 3608069
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H3BrMg
Masse molaire[1] 143,265 ± 0,004 g/mol
C 25,15 %, H 2,11 %, Br 55,77 %, Mg 16,97 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 65 à 67 °C[2]
Masse volumique 0,941 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair −1 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagÚne, cancérogÚne, reprotoxique
Danger
H225, H261, H302, H314, H335, H351, P210, P280, P231+P232, P370+P378, P402+P404 et P403+P235
Transport[2]
-

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-Propynylmagnesium bromide solution 0.5 M in THF, consultée le 26 octobre 2018.
  3. (en) F. WĂŒst, J. Zessin et B. Johannsen, « A new approach for 11C–C bond formation: Synthesis of 17α‐(3â€Č‐[11C]prop‐1‐yn‐1‐yl)‐3‐methoxy‐3,17ÎČ‐estradiol », Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, vol. 46, no 4,‎ , p. 333-342 (DOI 10.1002/jlcr.674, lire en ligne)
  4. (en) IstvĂĄn E. MarkĂł, Fiona Murphy et Simon Dolan, « Efficient synthesis of the left-hand subunit of milbemycin ÎČ3 using a suzuki coupling reaction », Tetrahedron Letters, vol. 37, no 14,‎ , p. 2507-2510 (DOI 10.1016/0040-4039(96)00305-X, lire en ligne)
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