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Bis(triméthylsilyl)acétamide

Le bis(triméthylsilyl)acétamide (ou BSA) est un composé chimique utilisé en chimie analytique pour la substitution[3] de l'atome d'hydrogène d'hydroxyle des composés tels que les alcools, phénols ou acides carboxyliques par des groupes triméthylsilyle, afin d'augmenter leur volatilité pour analyse telle que la chromatographie en phase gazeuse ou la spectrométrie de masse.

Bis(triméthylsilyl)acétamide
Image illustrative de l’article Bis(triméthylsilyl)acétamide
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Représentations plane et 3D du bis(triméthylsilyl)acétamide
Identification
Synonymes

N,O-bis(triméthylsilyl)acétamide
No CAS 10416-59-8
No ECHA 100.030.799
No CE 233-892-7
PubChem 25248
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule C8H21NOSi2 [Isomères]
Masse molaire[1] 203,429 4 ± 0,009 g/mol
C 47,23 %, H 10,4 %, N 6,89 %, O 7,86 %, Si 27,61 %,
Propriétés physiques
T° fusion 24 °C
T° ébullition 71,9 à 72,9 °C à 0,047 bar [2]
Masse volumique 0,823
Point d’éclair 42 °C (récipient fermé), 53 °C (récipient ouvert)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.4165-1.4185
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704.
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Transport
-
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est aussi une bonne source de groupe triméthylsilyle en tant que groupe protecteur de fonctions.


Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Ethanimidic acid, N-(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester », sur NIST/WebBook, consulté le 5 octobre 2009
  3. (en) Karl Blau et J. M. Halket, Handbook of Derivatives for Chromatography, 2nd Edition, John Wiley & Sons, (ISBN 978-0-471-92699-3, lire en ligne)
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