Anhydride triflique
L'anhydride triflique, ou anhydride trifluorométhanesulfonique, est un composé chimique de formule F3C–SO2–O–SO2–CF3. Il s'agit de l'anhydride de l'acide triflique CF3SO3H et d'un électrophile particulièrement fort, utilisé pour introduire un groupe triflyle F3C–SO2–. On l'obtient par déshydratation de l'acide triflique à l'aide de pentoxyde de phosphore P4O10[4] :
| Anhydride triflique | |||
 Structure de l'anhydride triflique |
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | anhydride trifluorométhanesulfonique | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.006.016 | ||
| No CE | 206-616-8 | ||
| No RTECS | PB2772000 | ||
| PubChem | 67749 | ||
| ChEBI | 48509 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C2F6O5S2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 282,139 ± 0,013 g/mol C 8,51 %, F 40,4 %, O 28,35 %, S 22,73 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −80 °C[2] | ||
| T° ébullition | 81 à 83 °C[2] | ||
| Masse volumique | 1,720 g·cm-3[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[3] | |||
  Danger |
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| Transport[3] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Une application représentative de l'anhydride triflique consiste à convertir une imine en groupe NTf[5], où Tf = F3C–SO2–.
Il convertit également les phénols en ester triflique, ce qui permet le clivage de la liaison C–O[6] - [7].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Page « Trifluoromethanesulfonic anhydride, 98% » consultée le 9 novembre 2013 sur le site d'Alfa Aesar.
- (en) Peter J. Stang et Thomas E. Dueber, « Preparation of Vinyl Trifluoromethanesulfonates: 3-Methyl-2-buten-2-yl Triflate », Organic Syntheses,‎ (lire en ligne) DOI 10.1002/0471264180.os054.18
- (en) PREPARATION AND USE OF N,N'-DI-BOC-N"-TRIFLYLGUANIDINE, Organic Syntheses, 2002, 78, 91.
- (en) PREPARATION OF n-BUTYL 4-CHLOROPHENYL SULFIDE, Organic Synthèses, 2002, 79, 43.
- (en) (R)-(+)- AND (S)-(−)-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL (BINAP), Organic Syntheses, 1999, 76, 6.
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