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Allylglycine

L'allylglycine est un dérivé allylique de la glycine, un acide aminé protéinogène. Il s'agit d'un inhibiteur de la glutamate décarboxylase, une enzyme qui intervient dans la biosynthèse du GABA[3], un neurotransmetteur important du cerveau. L'inhibition de cette enzyme bloque la production de GABA, ce qui en réduit la concentration[4]. Elle déclenche des crises d'épilepsie chez l'animal, probablement en raison de son activité inhibitrice de la glutamate décarboxylase[5].

Allylglycine
Image illustrative de l’article Allylglycine
Structure de l'allylglycine
Identification
Nom UICPA acide 2-aminopent-4-Ă©noĂŻque
No CAS 7685-44-1
No ECHA 100.028.809
No CE 231-689-8
PubChem 14044
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H9NO2 [Isomères]
Masse molaire[1] 115,130 5 ± 0,005 4 g/mol
C 52,16 %, H 7,88 %, N 12,17 %, O 27,79 %,
Propriétés physiques
T° fusion 258-260 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H317, H319, H335, P261, P280 et P305+P351+P338

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé DL-2-Allylglycine, consultée le 18 juillet 2015.
  3. (en) V. M. Abshire, K. D. Hankins, K. E. Roehr et J. A. DiMicco, « Injection of L-allylglycine into the posterior hypothalamus in rats causes decreases in local gaba which correlate with increases in heart rate », Neuropharmacology, vol. 27, no 11,‎ , p. 1171-1177 (PMID 3205383, DOI 10.1016/0028-3908(88)90013-5, lire en ligne)
  4. (en) T. J. Sajdyk, P. L. Johnson, S. D. Fitz et A. Shekhar, « Chronic inhibition of GABA synthesis in the bed nucleus of the stria terminalis elicits anxiety-like behavior », Journal of Psychopharmacology, vol. 22, no 6,‎ , p. 633-641 (PMID 18308797, PMCID 3065212, DOI 10.1177/0269881107082902, lire en ligne)
  5. (en) Jocelyn Thomas et Ya-Chin Yang, « Allylglycine-induced seizures in male and female rats », Physiology & Behavior, vol. 49, no 6,‎ , p. 1181-1183 (PMID 1654571, DOI 10.1016/0031-9384(91)90348-R, lire en ligne)
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