Adénosine thiamine triphosphate

L'adénosine thiamine triphosphate (AThTP), ou ATP thiaminylé, est un composé organique découvert chez E. coli où il peut représenter entre 15 et 20 % de la thiamine de toute la cellule lorsque cette bactérie est cultivée dans un environnement dépourvu de carbone[2]. Elle est également présente, mais en quantités très inférieures, chez des eucaryotes tels que la levure, les racines des plantes supérieures et les animaux.

Adénosine thiamine triphosphate
Structure de l'adénosine thiamine triphosphate
Identification
Nom UICPA	[2-[3-[(4-amino-2-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl]-4-méthyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]éthoxy-hydroxyphosphoryl][[(2R,3R,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthoxy-hydroxyphosphoryl]hydrogène phosphate
No CAS	30632-11-2 (chlorure)
PubChem	53481914
SMILES	CC1=C(SC=[N+]1CC2=CN=C(N=C2N)C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]3[C@@H]([C@@H]([C@@H](O3)N4C=NC5=C4N=CN=C5N)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C22H30N9O13P3S/c1-11-15(48-10-30(11)6-13-5-25-12(2)29-19(13)23)3-4-40-45(34,35)43-47(38,39)44-46(36,37)41-7-14-17(32)18(33)22(42-14)31-9-28-16-20(24)26-8-27-21(16)31/h5,8-10,14,17-18,22,32-33H,3-4,6-7H2,1-2H3,(H6-,23,24,25,26,27,29,34,35,36,37,38,39)/p+1/t14-,17+,18+,22-/m1/s1 Std. InChIKey : FGOYXNBJKMNPDH-HPXJRWHBSA-O
Propriétés chimiques
Formule	C22H31N9O13P3S [Isomères]
Masse molaire[1]	754,52 ± 0,03 g/mol C 35,02 %, H 4,14 %, N 16,71 %, O 27,57 %, P 12,32 %, S 4,25 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chez E. coli, l'adénosine thiamine triphosphate est synthétisée à partir de thiamine pyrophosphate (TPP) par la thiamine diphosphate adénylyltransférase[3] (EC 2.7.7.B3), qui catalyse les réactions :

TPP + ATP ${\displaystyle \rightleftharpoons }$ AThTP + PPi,

TPP + ADP ${\displaystyle \rightleftharpoons }$ AThTP + Pi.