Acide tridécanoïque
L'acide tridécanoïque ou acide tridécylique est un acide gras saturé de formule CH3(CH2)11COOH. Il est communément présent en faibles quantités dans les produits laitiers.
| Acide tridécanoïque | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide tridécanoïque |
| Synonymes |
acide tridécylique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.010.311 |
| No CE | 211-341-1 |
| No RTECS | YD3850000 |
| PubChem | 12530 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc cristallin, odeur cireuse boisée[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C13H26O2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 214,344 3 ± 0,012 8 g/mol C 72,85 %, H 12,23 %, O 14,93 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 42 à 44 °C[3] |
| T° ébullition | 236 °C (133 hPa)[3] |
| Solubilité | 33 mg·l-1 (eau, 20 °C)[4] Facilement soluble dans l'éthanol, l'acide acétique et le diéthyléther, soluble dans l'acétone et l'éther de pétrole[5] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
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| NFPA 704[3] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 5,490[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Occurrence
Comme la plupart des acides gras avec un nombre impair d'atomes de carbone, l'acide tridécanoïque est assez rare dans la nature et lorsqu'il est présent, il l'est à faible concentration.
Il représente par exemple entre 0,24 % et 0,64 % des acides gras trouvés chez les cyanobactéries[6]. Il est également présente dans l'huile essentielle de Ruta graveolens à hauteur de 0,07 % et dans seule de la carambole Averrhoa carambola à hauteur de 0,3 %[1].
Il est en revanche le principal acide gras (90 %) présent dans la graine d'une plante australienne, Stackhousia tryonii[7].
Synthèse
L'acide tridécanoïque peut être obtenu par oxydation du tétradécène en présence de permanganate de potassium[8].
Utilisation
L'acide tridécanoïque est utilisé dans des concentrations allant jusqu'à 8 % dans certains parfums[1]. En raison de sa rareté et de ses faibles concentrations dans la matière organique, il est utilisé comme étalon interne pour la chromatographie en phase gazeuse[9].
Notes et références
- base de données The Good Scents Company consulté le 22 juillet 2012]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Tridecanoic acid, consultée le 21 juillet 2012.
- (en) « Acide tridécanoïque », sur ChemIDplus, consulté le 21 juillet 2012
- Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 19
- T. Rezanka; I. Dor; A. Prell; V.M. Dembitsky: "Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species", in: Folia Microbiol., 2003, 48 (1), S. 71–75.
- Naveen P. Bhatia; Ani E. Nkang; Kerry B. Walsh; Alan J.M. Baker; Nanjappa Ashwath; David J. Midmore: "Successful Seed Germination of the Nickel Hyperaccumulator Stackhousia tryonii", in: Annals of Botany, 2005, 96 (1), S. 159–163.
- Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: "Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid", Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, S. 397 (1990); Vol. 60, S. 11 (1981).
- Antonio Gonzalez Casado; Enrique J. Alonso Hernandez; Pedro Espinosa; Jose Luis Vílchez: "Determination of total fatty acids (C8–C22) in sludges by gas chromatography–mass spectrometry", in: Journal of Chromatography A, 1998, 826, S. 49–56.
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Tridecansäure » (voir la liste des auteurs).