Acide toluènesulfonique

L'acide toluènesulfonique ou acide méthylbenzènesulfonique est un composé aromatique de formule brute C₇H₈O₃S. Il constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et un groupe sulfo (SO₃H). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères, les composés ortho, méta et para, en fonction de la position relative de ces deux groupes sur le cycle.

Si l'acide benzylsulfonique est parfois appelé « acide α-toluènesulfonique », il n'est en général pas considéré comme un isomère à proprement parler de l'acide toluènesulfonique.

Propriétés

Acide toluènesulfonique
Nom systématique	Acide 2-méthylbenzolsulfonique	Acide 3-méthylbenzolsulfonique	Acide 4-méthylbenzolsulfonique
Autre nom	acide 2-toluènesulfonique acide orthotoluènesulfonique acide o-toluènesulfonique	Acide 3-toluènesulfonique acide métatoluènesulfonique acide m-toluènesulfonique	Acide 4-toluènesulfonique acide paratoluènesulfonique acide p-toluènesulfonique APTS acide tosilyque
Représentation
Numéro CAS	88-20-0	617-97-0 (monohydrate) 342385-54-0 (hydrate)	104-15-4 6192-52-5 (monohydrate)
PubChem	6925	105362	6101
Formule brute	C₇H₈O₃S
Masse molaire	172,20 g·mol⁻¹
État (CNTP)	solide
Apparence			cristal blanc ou violet (anhydre) cristal blanc (monohydrate) odeur âcre[1]
Point de fusion	67,5 °C[2]	111 °C[3]	106 °C[1]
Point d'ébullition			185 à 187 °C[1]
Masse volumique		1,296 g·cm^-3 (25 °C)[3]	1,24 g·cm^-3 (20 °C)[1]
Point d'éclair		113 °C[3]	180 °C[1]
Point d'auto-inflammation			600 °C[1]
Solubilité (eau)	202 g·l^-1 (25 °C)[2]		750 g·l^-1 (20 °C)[1]
LogP	-0,620[2]		0,93[1]
SGH[1]		Hydrate Danger[3]	Monohydrate Attention[1]
Phrase H et P		H301, H311, H314 et H331 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H331 : Toxique par inhalation	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Phrase H et P		P261, P280, P310, P301+P310 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P302+P352, P304+P340 et P305+P351+P338 P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Synthèse

L'acide 2-toluènesulfonique et l'acide 4-toluènesulfonique peuvent être obtenus par sulfonation du toluène avec de l'acide sulfurique concentré pour donner un mélange des deux composés.

Notes et références

Entrée « p-Toluenesulfonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2020-12-25 (JavaScript nécessaire).
Fiche (en) « Acide toluènesulfonique », sur ChemIDplus, consulté le 2020-12-25
Fiche Sigma-Aldrich du composé m-Toluenesulfonic acid hydrate, consultée le 22 avril 2017.

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