Acide tiaprofénique
L'acide tiaprofénique est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS), appartenant au groupe des propioniques (profènes), dérivé de l'acide benzoïque[4] utilisé comme antalgique et antipyrétique.
Acide tiaprofénique | |
Énantiomère R de l'acide tiaprofénique (en haut) et S- (en bas) | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide 2-(5-benzoylthiophén-2-yl)propanoïque |
Synonymes |
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No CAS | (RS) |
No ECHA | 100.046.649 |
Code ATC | M01 |
DrugBank | DB01600 |
PubChem | 5468 |
ChEBI | 32221 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C14H12O3S |
Masse molaire[1] | 260,308 ± 0,018 g/mol C 64,6 %, H 4,65 %, O 18,44 %, S 12,32 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 96 °C[2] |
Écotoxicologie | |
DL50 | 690 mg/kg (souris, oral)[2] 675 mg/kg (souris, s.c.)[2] 355 mg/kg (souris, i.p.)[2] 181 mg/kg (rat, oral)[2] 225 mg/kg (rat, i.p.)[2] 215 mg/kg (rat, s.c.)[2] |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 90%[3]. |
Métabolisme | 10% hépatique[3] |
Demi-vie d’élim. | 1,5 à 2,5 heures[3] |
Excrétion | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il est commercialisé en France sous le nom de Surgam par la société Sanofi-Aventis France. Des médicaments génériques sont aussi disponibles tels que Flanid des Laboratoires Pierre Fabre. Aux États-Unis, il est commercialisé sous les noms de Surgamyl et Tiaprofen.
Indications
- Traitement symptomatique au long cours :
- des rhumatismes inflammatoires chroniques, notamment polyarthrite rhumatoĂŻde,
- de certaines arthroses douloureuses et invalidantes.
- Traitement symptomatique de courte durée :
- des poussées aiguës d'arthrose, de lombalgies,
- des affections aiguës post-traumatiques bénignes de l'appareil locomoteur.
- Dysménorrhée après recherche étiologique.
- Traitement symptomatique de la douleur au cours des manifestations inflammatoires dans les domaines ORL et stomatologique[4].
Contre-indications
- Grossesse de plus de 5 mois.
- Ulcère gastroduodénal.
- Insuffisance hépatocellulaire.
- Insuffisance rénale.
- Insuffisance cardiaque.
Toxicologie humaine
- Dose toxique minimale (DTmin ou en notation internationale, TDLo) : 257 mg/kg (rein, uretère et vessie) (homme, voie orale)[2]
- DTmin : 16 mg/kg (hallucination, insomnie, agitation) (femme, voie orale)[2]
- DTmin : 672 mg/kg (atteinte hépatique, somnolence, anorexie) (femme, voie orale)[2]
- DTmin : 720 mg/kg (rein, uretère et vessie) (femme, voie orale)[2]
- Dose létale minimale (DLmin ou en notation internationale LDLo) : 168 mg/kg (problèmes respiratoires, choc, ulcérations et saignement de l'intestin grêle) (femme, voie orale)[2]
Notes et références
- (en) tiaprofenic-acid sur Drugs.com (Micromedex Detailed Consumer Information).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Acide tiaprofénique », sur ChemIDplus.
- (en) tiaprofenic-acid sur Drugs.com (Micromedex Detailed Consumer Information).
- Vidal en ligne
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