Acide pentadécylique

L'acide pentadécylique ou acide pentadécanoïque (nom systématique) est un acide gras saturé à chaîne longue (C15:0) de formule CH₃(CH₂)₁₃COOH. Il est rare dans la nature, représentant par exemple 1,2 % de la matière grasse du lait de vache[5]. C'est d'ailleurs cette matière grasse qui est la première source alimentaire en acide pentadécanoïque[6]. Il est aussi utilisé comme marqueur de la consommation de matière grasse[7]. L'acide pentadécanoïque est aussi présent dans la graisse de viande de mouton hydrogénée[8].

Identification
Acide pentadécylique

Structure de l'acide pentadécylique
Nom UICPA	acide pentadécanoïque
Synonymes	acide n-pentadécanoïque acide pentadécylique
N^o CAS	1002-84-2
N^o ECHA	100.012.448
N^o CE	213-693-1
PubChem	13849
ChEBI	42504
SMILES	O=C(O)CCCCCCCCCCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15(16)17/h2-14H2,1H3,(H,16,17) InChIKey : WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₃₀O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	242,397 5 ± 0,014 7 g/mol C 74,32 %, H 12,47 %, O 13,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion	51 à 53 °C[2]
T° ébullition	257 °C (133 hPa)[2]
Solubilité	12 mg·l^-1 (eau, 20 °C)[3]
Point d’éclair	> 113 °C[2]
Précautions
SGH[2]
H315, H319, H335, H413, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H413 : Peut entraîner des effets néfastes à long terme pour les organismes aquatiques P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[2]
0 2 0
Écotoxicologie
DL₅₀	54mg/kg (souris, i.v.)[4]
LogP	6,470[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide pentadécanoïque pourrait accroître le risque de transmission du VIH de la mère à l'enfant via l'allaitement[9].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Pentadecanoic acid, consultée le 22 juillet 2012.
(en) « Acide pentadécylique », sur ChemIDplus, consulté le 22 juillet 2012
Acta Pharmacologica et Toxicologica. Vol. 18, Pg. 141, 1961 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=Search&db=pubmed&term=14482340 Pubmed]
Rolf Jost "Milk and Dairy Products" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI 10.1002/14356007.a16_589.pub3
(en) AE Smedman, IB Gustafsson, LG Berglund et BO Vessby, « Pentadecanoic acid in serum as a marker for intake of milk fat: relations between intake of milk fat and metabolic risk factors », The American journal of clinical nutrition, vol. 69, n^o 1,‎ 1999, p. 22–9 (PMID 9925119)
Pentadecanoic acid, Lipomics.com
(en) RP Hansen, FB Shorland et NJ Cooke, « The occurrence of n-pentadecanoic acid in hydrogenated mutton fat », Biochem J., vol. 58, n^o 4,‎ 1954, p. 516–517 (PMID 13229996, PMCID 1269934)
(en) E Villamor, IN Koulinska, J Furtado, A Baylin, S Aboud, K Manji, H Campos et WW Fawzi, « Long-chain n-6 polyunsaturated fatty acids in breast milk decrease the risk of HIV transmission through breastfeeding », The American journal of clinical nutrition, vol. 86, n^o 3,‎ 2007, p. 682–9 (PMID 17823433)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pentadecanoic acid » (voir la liste des auteurs).

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