Acide lignocérique
L'acide lignocérique (du latin lignium "bois" et de cera "cire") ou acide tétracosanoïque (nom systématique) est un acide gras saturé à très longue chaîne (C24:0) de formule chimique CH3–(CH2)22–COOH.
Acide lignocérique | |
Structure de l'acide lignocérique |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide tétracosanoïque |
Synonymes |
acide n-tétracosanoïque |
No CAS | |
No ECHA | 100.008.347 |
No CE | 209-180-7 |
PubChem | 11197 |
ChEBI | 28866 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | solide blanc[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C24H48O2 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 368,636 7 ± 0,023 2 g/mol C 78,2 %, H 13,12 %, O 8,68 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 84 à 86 °C[3] |
T° ébullition | 272 °C (10 torr)[3] |
Point d’éclair | > 110 °C[3] |
Précautions | |
SGH[1] | |
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 |
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NFPA 704[1] | |
Écotoxicologie | |
LogP | 10,89[4] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
On le trouve dans le goudron, divers cérébrosides (il se rencontre surtout dans les lipides du cerveau), et en petites quantités dans la plupart des graisses saturées. Sa température de fusion est de +84 °C.
L'huile d'arachide contient une petite fraction d'acide lignocérique parmi ses acides gras (entre 1,1 et 2,2 %)[5]. C'est également un sous-produit de la production de lignine.
Il donne le 1-tétracosanol par réduction.
Notes et références
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Lignoceric acid, consultée le 4 septembre 2012.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Fiche du composé Tetracosanoic acid », sur Acros (consulté le ).
- (en) « Acide lignocérique », sur ChemIDplus, consultée le 4 septembre 2012
- (en) J. Beare-Rogers, A. Dieffenbacher et J. V. Holm, « Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) », Pure and Applied Chemistry, vol. 73, no 4,‎ , p. 685-744 (lire en ligne) DOI 10.1351/pac200173040685
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