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Acide homogentisique

L'acide homogentisique — ou acide 2,5-dihydroxyphénylacétique — est un acide-phénol intermédiaire du métabolisme des acides aminés aromatiques tels que la phénylalanine et la tyrosine. On trouve cette molécule en quantité significative dans le miel d'arbousier. Son accumulation chez l'homme résulte d'un déficit en homogentisate 1,2-dioxygénase (EC 1.13.11.5), une enzyme qui convertit l'homogentisate en acide 4-maléylacétoacétique et dont l'absence conduit à l'alcaptonurie[3], une maladie génétique.

Acide homogentisique

Structure de l'acide homogentisique
Identification
Nom UICPA acide (2,5-dihydroxyphényl)acétique
Synonymes

acide mélanique

No CAS 451-13-8
No ECHA 100.006.540
No CE 207-192-7
PubChem 780
ChEBI 44747
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C8H8O4 [Isomères]
Masse molaire[1] 168,146 7 ± 0,008 2 g/mol
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Chanika Phornphutkul, Wendy J. Introne, Monique B. Perry, Isa Bernardini, Mark D. Murphey, Diana L. Fitzpatrick, Paul D. Anderson, Marjan Huizing, Yair Anikster, Lynn H. Gerber et William A. Gahl, « Natural History of Alkaptonuria », The New England Journal of Medicine, no 347,‎ , p. 2111-2121 (lire en ligne) DOI 10.1056/NEJMoa021736 PMID 12501223
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