Acide heptafluorobutyrique
L'acide heptafluorobutyrique ou acide heptafluorobutanoïque (HFBA en anglais) est un composé organofluoré de formule chimique CF3CF2CF2COOH. Il s'agit d'un dérivé fluoré de l'acide butanoïque CH3CH2CH2COOH, obtenu par fluoration électrochimique du fluorure de butanoyle CH3CH2CH2COF[3].
| Acide heptafluorobutyrique | |||
 Structure de l'acide heptafluorobutyrique |
|||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | acide 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoĂŻque | ||
| Synonymes |
acide perfluorobutyrique, |
||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.006.170 | ||
| No CE | 206-786-3 | ||
| No RTECS | ET4025000 | ||
| ChEBI | 39426 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C4HF7O2 [Isomères] |
||
| Masse molaire[1] | 214,038 4 ± 0,003 9 g/mol C 22,45 %, H 0,47 %, F 62,13 %, O 14,95 %, |
||
| pKa | 0,37 à 25 °C | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° ébullition | 120,2 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
 Danger |
|||
| Transport[2] | |||
|
|||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Outre l'isomère linéaire, il existe un isomère de constitution ramifié du HFBA[4].
Ce composé possède un certain nombre d'applications de niche en chimie analytique et en chimie de synthèse. Il est utilisé en phase inverse de chromatographie en phase liquide à haute performance (HPLC) ainsi que dans le séquençage, la synthèse et la solubilisation des peptides et des protéines.
Les esters de l'acide heptafluorobutyrique se condensent facilement en raison de leur caractère électrophile. Cette propriété est mise à profit dans la génération de ligands spécialisés pour certains ions métalliques, comme c'est notamment le cas avec l'europium dans l'Eu(fod)3.
Sécurité
A l'instar de l'acide perfluorooctanoïque, l'acide heptafluorobutyrique s'accumule dans l'environnement ce qui est susceptible de poser un certain nombre de problèmes à terme.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel et Blaine McKusick, « Fluorine Compounds, Organic », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ (lire en ligne) DOI 10.1002/14356007.a11_349
- (en) Sierra Rayne, Kaya Forest et Ken J. Friesen, « Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives », Journal of Environmental Science and Health, Part A, vol. 43, no 12,‎ , p. 1391–1401 (DOI 10.1080/10934520802232030)