Acide 2-aminoisobutyrique
L'acide 2-aminoisobutyrique, également appelé acide α-aminoisobutyrique, α-méthylalanine ou encore 2-méthylalanine, est un acide aminé non protéinogène assez rare qu'on trouve dans certains peptides non ribosomiques et antibiotiques d'origine fongique tels que l'alaméthicine (en) et certains lantibiotiques (en), ces derniers résultant de modifications post-traductionnelles de protéines synthétisées sur des ribosomes[3]. Lorsqu'il est incorporé à un polypeptide, il induit fortement la formation d'une hélice α.
| Acide 2-aminoisobutyrique | |
 Structure de l'acide 2-aminoisobutyrique |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-amino-2-méthylpropanoïque |
| Synonymes |
2-méthylalanine, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.495 |
| No CE | 200-544-0 |
| No RTECS | AY7000000 |
| PubChem | 6119 |
| ChEBI | 27971 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H9NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 103,119 8 ± 0,004 6 g/mol C 46,59 %, H 8,8 %, N 13,58 %, O 31,03 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | ≥ 300 °C[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Au laboratoire, l'acide 2-aminoisobutyrique peut être préparé par réaction d'ammoniac sur de la cyanhydrine d'acétone suivie d'une hydrolyse[4] :
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Aminoisobutyric acid 98%, consultée le 20 février 2014.
- (en) Katja Siegers(, Stefan Heinzmann et Karl-Dieter Entian, « Biosynthesis of lantibiotic nisin. Posttranslational modification of its prepeptide occurs at a multimeric membrane-associated lanthionine synthetase complex », Journal of Biological Chemistry, vol. 271, no 21,‎ , p. 12294-12301 (PMID 8647829, DOI 10.1074/jbc.271.21.12294, lire en ligne)
- (en) H. T. Clarke, H. J. Bean, C. S. Marvel et C. F. Bailey, « α-aminoisobutyric acid », Organic Syntheses, vol. 11, no 4,‎ (lire en ligne)