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Acétoacétyl-coenzyme A

L’acétoacétyl-coenzyme A, abrégée en acétoacétyl-CoA, est le thioester de l'acide acétylacétique avec la coenzyme A. Elle est issue de l'acétyl-CoA par action de l'acétyl-CoA C-acétyltransférase, ou β-cétothiolase, et donne l'HMG-CoA sous l'action de l'HMG-CoA synthase dans la voie du mévalonate, essentielle à la biosynthèse du cholestérol. Elle joue un rôle semblable dans la biosynthèse des corps cétoniques par le foie (cétogenèse).

(en) Réactions de la cétogenèse.
Acétoacétyl-coenzyme A

Structure de l'acétoacétyl-coenzyme A
Identification
No CAS 1420-36-6
No ECHA 100.014.378
No CE 215-815-9
PubChem 439214
ChEBI 15345
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C25H40N7O18P3S [Isomères]
Masse molaire[1] 851,607 ± 0,035 g/mol
C 35,26 %, H 4,73 %, N 11,51 %, O 33,82 %, P 10,91 %, S 3,77 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Dans la biosynthèse de la leucine, elle dérive de l'HMG-CoA par la réaction inverse de celle catalysée par l'HMG-CoA synthase dans la voie du mévalonate.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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