Acétoacétyl-coenzyme A

L’acétoacétyl-coenzyme A, abrégée en acétoacétyl-CoA, est le thioester de l'acide acétylacétique avec la coenzyme A. Elle est issue de l'acétyl-CoA par action de l'acétyl-CoA C-acétyltransférase, ou β-cétothiolase, et donne l'HMG-CoA sous l'action de l'HMG-CoA synthase dans la voie du mévalonate, essentielle à la biosynthèse du cholestérol. Elle joue un rôle semblable dans la biosynthèse des corps cétoniques par le foie (cétogenèse).

(en) Réactions de la cétogenèse.

Acétoacétyl-coenzyme A
Structure de l'acétoacétyl-coenzyme A
Identification
No CAS	1420-36-6
No ECHA	100.014.378
No CE	215-815-9
PubChem	439214
ChEBI	15345
SMILES	CC(=O)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C25H40N7O18P3S/c1-13(33)8-16(35)54-7-6-27-15(34)4-5-28-23(38)20(37)25(2,3)10-47-53(44,45)50-52(42,43)46-9-14-19(49-51(39,40)41)18(36)24(48-14)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-12,14,18-20,24,36-37H,4-10H2,1-3H3,(H,27,34)(H,28,38)(H,42,43)(H,44,45)(H2,26,29,30)(H2,39,40,41)/t14-,18-,19-,20?,24-/m1/s1 Std. InChIKey : OJFDKHTZOUZBOS-XBTRWLRFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C25H40N7O18P3S [Isomères]
Masse molaire[1]	851,607 ± 0,035 g/mol C 35,26 %, H 4,73 %, N 11,51 %, O 33,82 %, P 10,91 %, S 3,77 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Dans la biosynthèse de la leucine, elle dérive de l'HMG-CoA par la réaction inverse de celle catalysée par l'HMG-CoA synthase dans la voie du mévalonate.