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Acédapsone

L’acédapsone est un médicament antiparasitaire et antibactérien, efficace contre la malaria et contre la lèpre.

Acédapsone
Image illustrative de l’article Acédapsone
Acédapsone
Identification
Nom UICPA N-[4-(4-acétamidophényl)
sulfonylphényl]acétamide
Synonymes

1399 F
Rodilone
Hansolar
sulfadiamine
sulfodiamine

No CAS 77-46-3
No ECHA 100.000.936
PubChem 6477
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C16H16N2O4S [Isomères]
Masse molaire[1] 332,374 ± 0,021 g/mol
C 57,82 %, H 4,85 %, N 8,43 %, O 19,25 %, S 9,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion 290 °C [2]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antipaludique, léprostatique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acédapsone, ou 1399 F, dérivé diacétylé de la dapsone ou sulfone-mère, fut synthétisée et mise au point en 1937 par Ernest Fourneau et ses collaborateurs[3] dans le laboratoire de chimie thérapeutique de l'Institut Pasteur, et commercialisée par la société Rhône-Poulenc sous le nom de Rodilone[4].

Lentement métabolisé par l’organisme, ce promédicament libère et entretient pendant trois mois[5] dans le sang un faible taux de dapsone.

On a cessé progressivement d’avoir recours aux propriétés antipaludiques de l'acédapsone. Cependant, commercialisée par la Warner-Lambert Company sous la marque Hansolar, elle est toujours utilisée par voie intramusculaire dans le traitement préventif et curatif de la lèpre[6] et, en association avec la dapsone, la rifampicine et la clofazimine, dans la polychimiothérapie de cette maladie[7] - [8].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) William M. Haynes (dir.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 91e Ă©d., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
  3. Ernest Fourneau, Jacques et Thérèse Tréfouël, Federico Nitti et Daniel Bovet, « Chimiothérapie de l'infection pneumococcique par la di-(p-acétylaminophényl)-sulfone (1399 F) », C. r. hebd. séances Acad. sci., vol. 7, no 205,‎ , p. 299-300 (lire en ligne).
  4. Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949) : Sa vie et son œuvre (extrait du Bulletin de la Société chimique de France), Paris, Masson, s.d. (vers 1950).
  5. Philippe Musette, Catherine Prost-Squarcioni et Patrick Combemale, « Dapsone », dans Louis Dubertret (dir.), Thérapeutique dermatologique, Fondation René Touraine, (présentation en ligne).
  6. Michel Lacombe, Jean-Luc Pradel et Jean-Jacques Raynaud, Dictionnaire médical à l'usage des IDE, Lamarre, coll. « Fondamentaux », , 3e éd. (1re éd. 2003) (ISBN 978-2-7573-0181-4), p. 677.
  7. (en) Ranjan L. Fernando, Sujatha S. E. Fernando et Anthony S.-Y. Leong, Tropical Infectious Diseases : Epidemiology, Investigation, Diagnosis and Management, Londres, Greenwich Medical Media Limited, , p. 238.
  8. (en) Ludovic Reveiz, Jefferson A. Buendía et Diana Téllez, « Chemoprophylaxis in Contacts of Patients with Leprosy : Systematic Review and Meta-analysis », Revista Panamericana de Salud Pública, vol. 4,‎ , p. 341-349.
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