Acédapsone

L’acédapsone est un médicament antiparasitaire et antibactérien, efficace contre la malaria et contre la lèpre.

Acédapsone
Acédapsone
Identification
Nom UICPA	N-[4-(4-acétamidophényl) sulfonylphényl]acétamide
Synonymes	1399 F Rodilone Hansolar sulfadiamine sulfodiamine
No CAS	77-46-3
No ECHA	100.000.936
PubChem	6477
SMILES	CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)NC(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H16N2O4S/c1-11(19)17-13-3-7-15(8-4-13)23(21,22)16-9-5-14(6-10-16)18-12(2)20/h3-10H,1-2H3,(H,17,19)(H,18,20) InChIKey : AMTPYFGPPVFBBI-UHFFFAOYAQ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H16N2O4S/c1-11(19)17-13-3-7-15(8-4-13)23(21,22)16-9-5-14(6-10-16)18-12(2)20/h3-10H,1-2H3,(H,17,19)(H,18,20) Std. InChIKey : AMTPYFGPPVFBBI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C16H16N2O4S [Isomères]
Masse molaire[1]	332,374 ± 0,021 g/mol C 57,82 %, H 4,85 %, N 8,43 %, O 19,25 %, S 9,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion	290 °C [2]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antipaludique, léprostatique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acédapsone, ou 1399 F, dérivé diacétylé de la dapsone ou sulfone-mère, fut synthétisée et mise au point en 1937 par Ernest Fourneau et ses collaborateurs[3] dans le laboratoire de chimie thérapeutique de l'Institut Pasteur, et commercialisée par la société Rhône-Poulenc sous le nom de Rodilone[4].

Lentement métabolisé par l’organisme, ce promédicament libère et entretient pendant trois mois[5] dans le sang un faible taux de dapsone.

On a cessé progressivement d’avoir recours aux propriétés antipaludiques de l'acédapsone. Cependant, commercialisée par la Warner-Lambert Company sous la marque Hansolar, elle est toujours utilisée par voie intramusculaire dans le traitement préventif et curatif de la lèpre[6] et, en association avec la dapsone, la rifampicine et la clofazimine, dans la polychimiothérapie de cette maladie[7] - [8].