4,4'-Bis(diméthylamino)thiobenzophénone

La 4,4′-bis(diméthylamino)thiobenzophénone est un composé organique qui consiste en une thiobenzophénone substituée par deux diméthylamines en position para. Elle est un bloc de construction en synthèse organique et sert aussi à mettre en évidence des traces de métaux précieux[3] - [4] - [5].

Identification
4,4′-Bis(diméthylamino)thiobenzophénone

Nom UICPA	bis[4-(diméthylamino) phényl]méthanethione
Synonymes	Michler's thione, thio-Michler's ketone
N^o CAS	1226-46-6
N^o ECHA	100.013.602
N^o CE	214-962-6
PubChem	71045
SMILES	CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=S)C2=CC=C(C=C2)N(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C17H20N2S/c1-18(2)15-9-5-13(6-10-15)17(20)14-7-11-16(12-8-14)19(3)4/h5-12H,1-4H3 InChIKey : KFUJUTFTRXYQMG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₂₀N₂S [Isomères]
Masse molaire[1]	284,419 ± 0,02 g/mol C 71,79 %, H 7,09 %, N 9,85 %, S 11,27 %,
Propriétés physiques
T° fusion	202 à 206 °C[2]
Précautions
SGH[2]
H315, H319 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé 4,4′-Bis(dimethylamino)thiobenzophenone 98%, consultée le 3 juin 2014.
(en) Tsukahara I, Extraction-spectrophotometric determination of traces of gold in copper in silver, lead, blister copper, copper concentrate and anode slime with 4,4'-bis(dimethylamino)-thiobenzophenone, Talanta, 1977, vol. 24(10), p. 633-637. PMID 18962161, résumé.
(en) X. S. Zhang, C. S. Lin, G. J. Quiao, L. Z. Liu, Determination of palladium and gold as 4,4′-bis(dimethylamino)thiobenzophenone complexes by ion-pair reversed-phase liquid chromatography, Chromatographia, 1994, vol. 39(11-12), p. 693-696. DOI 10.1007/BF02274585 résumé.
(en) A. J. Christopher, A modified procedure for the determination of gold with 4,4′-bis(dimethylamino)thiobenzophenone, Analyst, 1969, vol. 94(1118), p. 397-398. DOI 10.1039/AN9699400397, résumé.

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