2,5-Diméthoxy-p-cymène

Le 2,5-diméthoxy-p-cymène, ou éther diméthylique de thymohydroquinone, est un composé phytochimique présent dans les huiles essentielles des plantes de la famille des astéracées. Ces huiles essentielles, qui contiennent le composé comme élément majeur de l'huile, ont des propriétés antifongiques[1], antibactériennes[2], et insecticides[3].

Formule topologique du 2,5-Diméthoxy-p-cymène

Occurrence naturelle

Le 2,5-diméthoxy-p-cymène est présent dans une variété d'huiles essentielles de plantes différentes. Les exemples comprennent :

Ayapana triplinervis (92,8 %)[4] ;
Apium leptophyllum (50,7 à 80,24 %)[5] ;
Purpura à cyathocline (57,4 %)[2] ;
Arnica montana (32,6 %)[6] ;
Laggera crispata (32,2 %)[7] ;
Blumea perrottetiana (30,0 %)[3] ;
Eupatoire capillifolium (20,8 %)[8] ;
Sphaeranthus indicus (18,2 %)[9] ;
Limbarda crithmoides (16,4 %)[10] ;
Bubonium imbricatum (16,2 %)[1].

Synthèse chimique

Le 2,5-diméthoxy-p-cymène peut être synthétisé à partir du carvacrol par halogénation aromatique suivie d'une substitution nucléophile avec du méthylate de sodium et d'une synthèse de Williamson à l'aide d'iodure de méthyle[11].

Voir aussi

Thymoquinone

Notes et références

Hakim Aliou, « Chemical composition and antifungal activity of Bubonium imbricatum volatile oil », Phytopathologia Mediterranea, vol. 47, n^o 1,‎ 2008, p. 3–10 (lire en ligne [archive du 31 janvier 2017], consulté le 19 janvier 2017)
Rajesh K. Joshi, « Chemical constituents and antibacterial property of the essential oil of the roots of Cyathocline purpurea », Journal of Ethnopharmacology, vol. 145, n^o 2,‎ 2013, p. 621–625 (PMID 23220198, DOI 10.1016/j.jep.2012.11.045)
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