2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
La 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (généralement abrégée en DDQ) est un réactif utilisé en chimie organique comme oxydant doux, notamment pour la déshydrogénation des alcools[2], des phénols[3] et des cétones stéroïdes[4]. Elle se décompose dans l'eau en donnant du cyanure d'hydrogène HCN, mais est stable dans les solutions aqueuses d'acides minéraux. C'est un accepteur de radicaux.
| 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone | |
 Structure de la DDQ |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4,5-Dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diène-1,2-dicarbonitrile |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.402 |
| No CE | 201-542-2 |
| No RTECS | GU4825000 |
| PubChem | 6775 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8Cl2N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 227,004 ± 0,011 g/mol C 42,33 %, Cl 31,24 %, N 12,34 %, O 14,1 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 210-215 °C (décomposition) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La DDQ peut être employée pour le clivage des éthers para-méthoxybenzyliques (PMB), ce groupement étant notamment utilisé comme groupe protecteur des alcools[5]. Les propriétés d'oxydant de la DDQ peuvent être mis à profit pour l'oxydation des alcools en carbonyles. Depuis 2010, des méthodes catalytiques utilisant la DDQ pour de telles applications ont été mises en place[6] - [7].
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) E. A. Braude, R. P. Linstead et K. R. Wooldridge, « 593. Hydrogen transfer. Part IX. The selective dehydrogenation of unsaturated alcohols by high-potential quinones », Journal of the Chemical Society (Resumed), no 0,‎ , p. 3070-3074 (lire en ligne) DOI 10.1039/JR9560003070
- (en) Hans-Dieter Becker, « Quinone Dehydrogenation. I. The Oxidation of Monohydric Phenols », The Journal of Organic Chemistry, vol. 30, no 4,‎ , p. 982–989 (lire en ligne) DOI 10.1021/jo01015a006
- (en) A. B. Turner et H. J. Ringold, « Applications of high-potential quinones. Part I. The mechanism of dehydrogenation of steroidal ketones by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone », Journal of the Chemical Society C: Organic, no 0,‎ , p. 1720-1730 (lire en ligne) DOI 10.1039/J39670001720
- (en) « p-Methoxybenzyl (PMB) Protective Group », sur chem-station.com, .
- (en) Zhenlu Shen, Jialiang Dai, Jie Xiong et Xijun He, « 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-Butyl Nitrite/Oxygen: A Versatile Catalytic Oxidation System », Advanced Synthesis & Catalysis, vol. 353, no 16,‎ , p. 3031–3038 (DOI 10.1002/adsc.201100429, lire en ligne, consulté le ).
- (en) Tania Katsina, Louis Clavier, Jean-François Giffard, Nayane Macedo Portela da Silva, Jean Fournier, Rodolphe Tamion, Chloé Copin, Stellios Arseniyadis et Alexandre Jean, « Scalable Aerobic Oxidation of Alcohols Using Catalytic DDQ/HNO 3 », Organic Process Research & Development, vol. 24, no 5,‎ , p. 856–860 (ISSN 1083-6160 et 1520-586X, DOI 10.1021/acs.oprd.9b00513, lire en ligne, consulté le ).