1,2,3,4-Tétraphénylnaphtalène

Le 1,2,3,4-tétraphénylnaphtalène est un hydrocarbure aromatique polycyclique phénylé de formule chimique (C₆H₅)₄C₁₀H₄. Il présente un polymorphisme facilement identifiable en ce que son point de fusion après cristallisation à partir d'une solution est inférieur au point de fusion après solidification à partir de l'état fondu[3]. Il peut servir de référence dans les cours de chimie concernant les réactions de Diels-Alder.

Identification
1,2,3,4-Tétraphénylnaphtalène

Structure du 1,2,3,4-tétraphénylnaphtalène
N^o CAS	751-38-2
N^o ECHA	100.151.838
N^o CE	623-131-0
PubChem	69783
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=C(C3=CC=CC=C32)C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C34H24/c1-5-15-25(16-6-1)31-29-23-13-14-24-30(29)32(26-17-7-2-8-18-26)34(28-21-11-4-12-22-28)33(31)27-19-9-3-10-20-27/h1-24H Std. InChIKey : UCTTYTFENYGAPP-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₄H₂₄
Masse molaire[1]	432,554 4 ± 0,028 9 g/mol C 94,41 %, H 5,59 %,
Propriétés physiques
T° fusion	199 à 201 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P302+P352 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalene 97%, consultée le 21 septembre 2021.
(en) W. H. Ojala, H. L. Gustafson et C. R. Ojala, « A polymorph of 1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene », Acta Crystallographica Section C, vol. C50,‎ 1994, p. 1602-1604 (DOI 10.1107/S010827019301371X, lire en ligne)
(en) D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz, Organic Laboratory Techniques, Benzyne Formation and a Diels-Alder Reaction, Saunders, New York, 1995, p. 286-289, 293-296, 429-434.
(en) Louis F. Fieser et Makhluf J. Haddadin, « 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalene », Organic Syntheses, vol. 46,‎ 1966, p. 107 (DOI 10.15227/orgsyn.046.0107, lire en ligne)

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