1,3-Benzodioxole
Le 1,3-benzodioxole (1,2-méthylÚnedioxybenzÚne) est un composé organique de formule C6H4O2CH2, dérivé du benzÚne et un composé hétérocyclique contenant le groupe fonctionnel méthylÚnedioxy. C'est un liquide incolore.
1,3-Benzodioxole | |
Identification | |
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Nom UICPA | 2H-1,3-Benzodioxole |
No CAS | |
No ECHA | 100.005.448 |
No CE | 205-992-0 |
No RTECS | DA5600000 |
PubChem | 9229 9229 |
ChEBI | 38732 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C7H6O2 [IsomĂšres] |
Masse molaire[1] | 122,121 3 ± 0,006 6 g/mol C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %, |
Propriétés physiques | |
T° ébullition | 172 à 173 °C |
Masse volumique | 1,18 g cmâ3 |
Point dâĂ©clair | 61 °C (coupelle fermĂ©e) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Bien que le benzodioxole ne soit pas employé particuliÚrement, de nombreux composés apparentés par le groupe méthylÚnedioxyphényle sont bioactifs et sont incorporés à des pesticides et produits pharmaceutiques[2].
SynthĂšse
Le 1,3-benzodioxole peut ĂȘtre synthĂ©tisĂ© Ă partir de catĂ©chol avec des halomĂ©thanes disubstituĂ©s[3] - [4].
Références
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Murray, M., Mechanisms of inhibitory and regulatory effects of methylenedioxyphenyl compounds on cytochrome P450-dependent drug oxidation, Curr. Drug Metab., 2000, vol. 1, 67-84, DOI 10.2174/1389200003339270.
- Bonthrone, W. et Cornforth, J., « The methylenation of catechols », Journal of the Chemical Society, no 9,â , p. 1202â1204 (DOI 10.1039/J39690001202, lire en ligne, consultĂ© le ).
- Fujita, Harushige, Yamashita et Masataro, « The Methylenation of Several Allylbenzene-1,2-diol Derivatives in Aprotic Polar Solvents », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 46, no 11,â , p. 3553â3554 (DOI 10.1246/bcsj.46.3553, lire en ligne, consultĂ© le ).
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