Énanthotoxine
L'énanthotoxine ((E,E,E)-heptadéca-2,8,10-triène-4,6,diyne-1,14-diol en nomenclature IUPAC) est un composé chimique organique de formule brut C17H22O2. C’est un alcool hautement insaturé très toxique.
| Énanthotoxine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2E,8E,10E)-heptadéca-2,8,10-triène-4,6,diyne-1,14-diol |
| Synonymes |
Ĺ“nanthotoxine |
| No CAS | |
| PubChem | 6436464 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H22O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 258,355 4 ± 0,015 7 g/mol C 79,03 %, H 8,58 %, O 12,39 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 87 °C[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2,94 mg/kg (rat/souris, oral)[3] |
| LogP | 4,550[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Toxicité
Ce composé est mortel pour la souris à une dose de 0,83 mg/kg[4]. Il agit comme un antagoniste des récepteurs GABAA des neurones : cette molécule fixe l’acide γ-aminobutyrique (GABA) ouvrant ces récepteurs, les rendant perméables aux ions chlorures qui en s'engouffrant les hyperpolarisent[5].
Il est responsable de la toxicité de la œnanthe safranée.
Similarité
La cicutoxine (en) partage la même formule C17H22O2. Très toxique, elle agit de la même manière sur les récepteurs GABAA.
Elle est responsable de la toxicité de la ciguë aquatique[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Énanthotoxine », sur ChemIDplus, consulté le 1er octobre 2012
- Archivos de Farmacologia y Toxicologia, vol. 7, p. 197, 1981 Pubmed
- Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Librairie du Cèdre, 1re éd. (ISBN 2-916346-00-7), p. 262
- https://www.lemonde.fr/blog/realitesbiomedicales/2020/06/11/mort-apres-avoir-consomme-une-plante-toxique-de-son-jardin/