Vicine
La vicine est un alcaloïde glucosidique présent principalement chez la fève (Vicia faba)[2].
| Vicine | |
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| La vicine est composée d'une partie 2,6-diamino-5-hydroxy-4(1H)-pyrimidinone (divicine (en), CAS#) liée à un radical glycosyle | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | 2,6-diamino-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)-2-tétrahydropyranyl]oxy]-1H-pyrimidin-4-one |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.283 |
| PubChem | 91446 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H16N4O7 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 304,256 6 ± 0,012 g/mol C 39,48 %, H 5,3 %, N 18,41 %, O 36,81 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La vicine est toxique pour les personnes qui ont une carence héréditaire de l'enzyme glucose-6-phosphate déshydrogénase, chez qui elle cause une anémie hémolytique, appelée « favisme ». La formation de la vicine chez Vicia faba a été étudiée, mais cette formation naturelle n'a pas encore été élucidée[3].
Histoire
La vicine a été initialement isolée en 1870 à partir des graines de Vicia sativa par une méthode d'extraction à l'acide sulfurique suivie d'une précipitation au sulfate de mercure(II) (HgSO4). Par la suite, on a trouvé la vicine chez d'autres espèces du genre Vicia (dont Vicia faba), dans le jus de betterave et dans les pois. La structure chimique du composé a été construite progressivement. D'abord, la nature glycosidique du composé a été reconnue en 1896. La même année on a isolé l'aglycone de la vicine, la divicine (en). Au début du XXe siècle, la structure pyrimidine a été reconnue. Malgré ces premiers succès, la formule correcte de la vicine, à savoir le 2,4-diamino-6-oxypyrimidine-5-(ß-d-glucopyranoside), n'a été déterminée qu'en 1953[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Variability of Amino Acids, Protein, Vicine and Convicine in Vicia faba (L) Cultivars », Journal of Food Science, vol. 48, no 3,‎ , p. 992–993 (DOI 10.1111/j.1365-2621.1983.tb14950.x).
- (en) Mager J., Razin A., Herschko A., Toxic constituents of plant foodstuffs, New York, Academic Press, , 516 p. (ISBN 978-0-12-395739-9, DOI 10.1016/B978-0-12-395739-9.X5001-6), « Favism », p. 293-312.
Liens externes
- (en) « Vicine and Covicine », sur Plants Poisonous to Livestock, Université Cornell - Department of Animal Science (consulté le ).