Thiobutabarbital

Le thiobutabarbital (Inactin, Brevinarcon) est un dérivé de barbiturique (thiobarbiturique) à action courte découvert dans les années 1950. Il a des propriétés sédatives, antiépileptiques et hypnotiques, et est toujours utilisé dans la médecine vétérinaire, pour l'anesthésie chirurgicale[2].

Identification
Thiobutabarbital

Nom UICPA	5-sec-butyl-5-éthyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
N^o CAS	2095-57-0
N^o ECHA	100.016.600
N^o CE	218-260-0
SMILES	O=C1NC(=S)NC(=O)C1(CC)C(C)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H16N2O2S/c1-4-6(3)10(5-2)7(13)11-9(15)12-8(10)14/h6H,4-5H2,1-3H3,(H2,11,12,13,14,15) InChIKey : IDELNEDBPWKHGK-UHFFFAOYAG Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H16N2O2S/c1-4-6(3)10(5-2)7(13)11-9(15)12-8(10)14/h6H,4-5H2,1-3H3,(H2,11,12,13,14,15) Std. InChIKey : IDELNEDBPWKHGK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₆N₂O₂S [Isomères]
Masse molaire[1]	228,311 ± 0,015 g/mol C 52,61 %, H 7,06 %, N 12,27 %, O 14,02 %, S 14,04 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Stéréochimie

Le thiobutabarbital contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S) qui est utilisé[3] :

Énantiomères de thiobutabarbital

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Rieg T, Richter K, Osswald H, Vallon V. Kidney function in mice: thiobutabarbital versus alpha-chloralose anesthesia. Naunyn Schmiedebergs Archives of Pharmacology. 2004 Oct;370(4):320-3.
(de) « Thiobutabarbital », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le 15 juin 2014)

Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.