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Thioéther couronne

Les thioéthers couronnes sont des macrocycles organosulfurés analogues aux éthers couronnes dans lesquels les atomes d'oxygène sont remplacés par des atomes de soufre, de sorte que les liaisons éther du cycle sont remplacées par des liaisons thioéther. Ainsi, les éthers couronnes des formule chimique (CH2CH2O)n ont pour analogues les thioéthers couronnes (CH2CH2S)n, où n = 3, 4, 5, 6. Ces ligands sont des chélateurs ayant une affinité particulière pour les métaux de transition.

Thioéther 9-ane-S3.

Ils sont généralement désignés par un nom de la forme « x-ane-Sy » noté [x]aneSy, où x et y sont respectivement le nombre d'atomes du cycle et de ceux de soufre parmi eux. Le « 9-ane-S3 », ou [9]aneS3, correspond ainsi au 1,4,7-trithiacyclononane (CH2CH2S)3, ligand tridenté formant des complexes avec de nombreux ions métalliques, tels que des cations de cuivre(II) Cu2+ et de fer(II) Fe2+[1]. On connaît également les thioéthers couronnes 14-ane-S4 tétradenté[2], 15-ane-S5 pentadenté[3] et 18-ane-S6 hexadenté[4].

Notes et références
  1. (en) Heinz Josef Kueppers, Karl Wieghardt, Bernhard Nuber, Johannes Weiss Weiss, Eckhard Bill et Alfred X. Trautwein, « Crown thioether chemistry of iron(II/III). Synthesis and characterization of low-spin bis(1,4,7-trithiacyclononane)iron(III) and crystal structure of [FeII([9]aneS3)([9]aneS3(O))](ClO4)2·2NaClO4·H2O », Inorganic Chemistry, vol. 26, no 22,‎ , p. 3762-3769 (DOI 10.1021/ic00269a028, lire en ligne).
  2. (en) Virginia B. Pett, Leonard L. Diaddario Jr., Edward R. Dockal, Peter W. Corfield, Christopher Ceccarelli, Milton D. Glick, L. A. Ochrymowycz et D. B. Rorabacher, « Ring size effects on the structure of macrocyclic ligand complexes: copper(II) complexes with 12-16-membered cyclic tetrathia ethers », Inorganic Chemistry, vol. 22, no 24,‎ , p. 3661-3670 (DOI 10.1021/ic00166a033, lire en ligne).
  3. (en) Daron E. Janzen, Donald G. Van Derveer, Larry F. Mehne et Gregory J. Grant, « Ruthenium(II) thiacrown complexes: Synthetic, spectroscopic, electrochemical, DFT, and single crystal X-ray structural studies of [Ru([15]aneS5)Cl](PF6) », Inorganica Chimica Acta, vol. 364, no 1,‎ , p. 55-60 (DOI 10.1016/j.ica.2010.08.021, lire en ligne).
  4. (en) Jennifer L. Shaw, Joanna Wolowska, David Collison, Judith A. K. Howard, Eric J. L. McInnes, Jonathan McMaster, Alexander J. Blake, Claire Wilson et Martin Schröder, « Redox Non-innocence of Thioether Macrocycles:  Elucidation of the Electronic Structures of Mononuclear Complexes of Gold(II) and Silver(II) », Journal of the American Chemical Society, vol. 128, no 42,‎ , p. 13827-13839 (PMID 17044711, DOI 10.1021/ja0636439, lire en ligne).
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