Thiénamycine

La thiénamycine est un composé chimique hétérocyclique à noyau β-lactame parmi les plus puissants antibiotiques naturels connus, découvert en 1976 à partir de Streptomyces cattleya (en). De la famille des antibiotiques β-lactame, à laquelle appartiennent les pénicillines, elle résiste aux enzymes bactériennes β-lactamase et est efficace contre les bactéries à Gram positif et Gram négatif.

Synthèse totale de la thiénamycine.

Thiénamycine
Structure de la thénamycine (zwitterion à pH = 7)
Identification
Nom UICPA	acide (5R,6R)-3-(2-aminoéthylsulfanyl)-6-[(1R)-1-hydroxyéthyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ène-2-carboxylique
No CAS	59995-64-1
PubChem	43158
SMILES	C[C@H]([C@H]1[C@H]2CC(=C(N2C1=O)C(=O)O)SCCN)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H16N2O4S/c1-5(14)8-6-4-7(18-3-2-12)9(11(16)17)13(6)10(8)15/h5-6,8,14H,2-4,12H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,8+/m1/s1 Std. InChIKey : WKDDRNSBRWANNC-JKMUOGBPSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C11H16N2O4S
Masse molaire[1]	272,321 ± 0,017 g/mol C 48,52 %, H 5,92 %, N 10,29 %, O 23,5 %, S 11,78 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.