Terbutaline

La terbutaline est un médicament sympathicomimétique agoniste des récepteurs β₂-adrénergiques, utilisé comme bronchodilatateur à action rapide et pour retarder l'accouchement prématuré.

Identification
Terbutaline

Structure chimique de la terbutaline
Nom UICPA	(RS)-5-[2-[(1,1-diméthylenthyl)amino]-1-hydroxyéthyl]-1,3-benzènediol
N^o CAS	23031-25-6 23031-32-5 (sulfate)
N^o ECHA	100.041.244
N^o CE	245-385-8
Code ATC	R03AC03, R03CC03
PubChem	5403
ChEBI	9449
SMILES	C(NC[C@@H](c1cc(cc(c1)O)O)O)(C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H19NO3/c1-12(2,3)13-7-11(16)8-4-9(14)6-10(15)5-8/h4-6,11,13-16H,7H2,1-3H3 InChIKey : XWTYSIMOBUGWOL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₁₉N O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	225,284 2 ± 0,012 g/mol C 63,98 %, H 8,5 %, N 6,22 %, O 21,31 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Informations générales
Terbutaline

Princeps	Bricanyl (Belgique, France, Suisse, Canada)
Classe	1. Bronchodilatateur (Belgique, France, Suisse, Canada) 2. Utérorelaxant parentéral (France)
Identification
N^o CAS	23031-25-6
N^o ECHA	100.041.244
Code ATC	R03CC03 et R03AC03
DrugBank	00871

Propriétés de la molécule

La terbutaline est une substance cristalline incolore. Le sulfate de terbutaline est une poudre cristalline blanche à blanc-grisâtre, soluble à raison de 1 g / 1-5 ml d'eau et 1 g / 250 ml d'éthanol. Sa saveur est amère.

Indications

Les indications sont :

traitement symptomatique des crises d'asthme aiguës ;
prophylaxie de l'asthme bronchial ;
BPCO ;
(parentéral) tocolyse en cas d'accouchement prématuré.

Stéréochimie

La terbutaline contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S) qui est utilisé[2] :

Énantiomères de terbutaline
numéro CAS : 37394-31-3	numéro CAS : 90877-48-8

Voir aussi

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Terbutaline

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 804, (ISBN 978-3-642-63389-8).

Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.