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Saxitoxine

Les saxitoxines (STX) sont des cyanotoxines de types alcaloïdes et démontrent des effets neurotoxiques. Elles sont aussi nommées PSPs (Paralytic Shellfish Poisons) car elles sont aussi produites par des micro-organismes marins[2]. Ces cyanotoxines possèdent un noyau tétrahydropurique sur lequel il peut survenir plusieurs substitutions générant plus de vingt-cinq variantes dont la structure générale est présentée à la figure suivante[3].

Saxitoxine
Image illustrative de l’article Saxitoxine
Structure de la saxitoxine (électriquement neutre)
Identification
No CAS 35523-89-8
No ECHA 100.160.395
No CE 632-220-3
PubChem 37165
ChEBI 34970
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H17N7O
Masse molaire[1] 251,288 3 ± 0,010 9 g/mol
C 47,8 %, H 6,82 %, N 39,02 %, O 6,37 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les variantes proviennent principalement du positionnement des groupements sulfate, hydroxyle et du type de groupement présent sur R4, soit carbamate, acétate ou hydroxybenzoate. Par exemple, on retrouve les saxitoxines (STX) qui ne sont pas sulfatées, les gonyautoxines (GTX) qui possèdent un groupement sulfate, et les toxines C qui sont doublement sulfatées. On rencontre aussi des espèces qui ne possèdent pas de fonction carbamate (dcSTX). Les dernières espèces sont nommées en fonction du microorganisme qui les synthétise soit, Lyngya wollei (LW) et Gymnodinium catenatum toxins (GC)[3]. Le tableau suivant présente les différents groupements retrouvés à chaque position en fonction des variants.

Structure moléculaire générique des saxitoxines.
Les différentes saxitoxines
R1 R2 R3 R4 R5 Toxine
H H H OCONH2 OH STX
OH H H OCONH2 OH neoSTX
OH H OSO3− OCONH2 OH GTX1
H H OSO3− OCONH2 OH GTX2
H OSO3− H OCONH2 OH GTX3
OH OSO3− H OCONH2 OH GTX4
H H H OCONHSO3− OH GTX5(B1)
OH H H OCONHSO3− OH GTX6(B2)
H H OSO3− OCONHSO3− OH C1
H OSO3− H OCONHSO3− OH C2
OH H OSO3− OCONHSO3− OH C3
OH OSO3− H OCONHSO3− OH C4
H H H H OH dcSTX
OH H H H OH dcneoSTX
OH H OSO3− H OH dcGTX1
H H OSO3− H OH dcGTX2
H OSO3− H H OH dcGTX3
OH OSO3− H H OH dcGTX4
H H H H OH LWTX4
H OSO3− H OCOCH3 H LWTX1
H OSO3− H OCOCH3 OH LWTX2
H H OSO3− OCOCH3 OH LWTX3
H H H OCOCH3 OH LWTX5
H H H OCOCH3 H LWTX6
H H OSO3− OCOC6H4 OH GC1
H OSO3− H OCOC6H4 OH GC2
H H H OCOC6H4 OH GC3

Le poids moléculaire des saxitoxines varie entre 241 et 491 Da[4]. La stabilité des différentes cyanotoxines varie ainsi que la toxicité. Par exemple, il a été montré que les toxines C sont moins toxiques et qu’elles peuvent se décomposer par une lente hydrolyse en dcGTX, qui elles sont beaucoup plus toxiques. Les autres saxitoxines sont reconnues pour se dégrader lentement en des produits encore non-identifiés et dont la toxicité est à ce jour inconnue[5].

Toxicité

Elles sont aussi produites par une dinoflagellée, une micro-algue qui prolifère pendant les mois chauds, est mangée par les huitres, palourdes, moules et est responsable du phénomène de « marée rouge ». Le poison perturbe la transmission neuromusculaire.

Les saxitoxines inhibent l’influx nerveux au niveau des axones des neurones. Plus spécifiquement, elles bloquent les canaux sodium des cellules par le biais d’une interaction de l’unité guanidine des toxines avec les canaux. De cela résulte une inhibition du mécanisme de dépolarisation et de la transmission nerveuse. L’organisme infecté souffre de paralysie et de déficience respiratoire provoquant ultimement la mort. Les différentes formes de saxitoxines présentent une toxicité variable due à la différence d’affinité avec le site d’interaction[4].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. C. Svrcek, D.W. Smith, Cyanobacteria toxins and the current state of knowledge on water treatment options: a review, J. Environ. Eng. Sci. 3: 155-184, 2004.
  3. American Water Works Association (AWWA), Determination and significance of emerging algal toxins (cyanotoxins), 2007.
  4. Agence française de sécurité sanitaire de l’environnement et du travail (AFSSET), « Évaluation des risques liés à la présence de cyanobactéries et de leurs toxines dans les eaux destinées à l’alimentation, à la baignade l’eau de baignade et aux autres activités récréatives », .
  5. World Health Organisation (WHO), « Toxic cyanobacteria in Water : A guide to their public health consequences, monitoring and management », .
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