Polylysine
La polylysine est un polymÚre organique composé de lysine. Cette derniÚre est un acide aminé qui présente un premier groupe amine en position α et un second en position Δ, de sorte qu'on distingue l'α-polylysine de l'Δ-polylysine. Il existe deux énantiomÚres de la lysine : la L-lysine, qui un acide aminé protéinogÚne, et la D-lysine, qui n'est pas présente naturellement dans les protéines. On distingue par conséquent deux α-polylysines : la poly-L-lysine (PLL) et de la poly-D-lysine (PDL)[1] ; et deux Δ-polylysines : l'Δ-poly-L-lysine (EPL), qui est généralement produite sous la forme d'un homopolymÚre d'environ 25 à 30 résidus de L-lysine[2], et de l'Δ-poly-D-lysine (EPD).
- Différents types de polylysines.
La polylysine est un polymĂšre cationique : Ă pH 7, elle porte des groupes ammonium chargĂ©s positivement. C'est un polymĂšre de condensation qui peut ĂȘtre obtenu par synthĂšse organique[3]. Elle est produite par fermentation naturelle par des bactĂ©ries du genre Streptomyces. On utilise gĂ©nĂ©ralement Streptomyces albulus (en) pour l'obtenir dans le cadre des recherches scientifiques ainsi que pour la production commerciale d'Δ-poly-L-lysine.
- Δ-Poly-L-lysine (EPL).
L'Δ-polylysine tend Ă ĂȘtre adsorbĂ©e Ă la surface des bactĂ©ries sous l'effet du champ Ă©lectrique entre la membrane externe, chargĂ©e nĂ©gativement, et la polylysine, chargĂ©e positivement, ce qui a pour effet de peler l'enveloppe bactĂ©rienne ; il s'ensuit une distribution anormale du cytoplasme, ce qui endommage les cellules[4] lors de la fermentation bactĂ©rienne. L'Δ-poly-L-lysine est de ce fait utilisĂ©e comme conservateur alimentaire naturel au Japon et en CorĂ©e du Sud, notamment pour le riz cuit, les lĂ©gumes cuits, les soupes, les nouilles et les sushis[5]. Elle prĂ©sente un effet antimicrobien contre les levures, les champignons, ainsi que les bactĂ©ries Ă Gram positif et Ă Gram nĂ©gatif[6].
L'α-polylysine est couramment utilisĂ©e comme revĂȘtement des boĂźtes de culture cellulaire pour favoriser l'adhĂ©rence des cellules sous l'effet du champ Ă©lectrique entre la surface des cellules chargĂ©e nĂ©gativement et le polymĂšre chargĂ© positivement. La PDL Ă©tant une substance artificielle, contrairement Ă la PLL, elle est censĂ©e rĂ©sister davantage Ă la dĂ©gradation enzymatique et donc avoir une durĂ©e de vie plus longue[7].
Par ailleurs, la polylysine a une densité de charges positives élevée, ce qui lui permet de former des complexes solubles avec des macromolécules chargées négativement[8]. Des homopolymÚres ou des copolymÚres blocs de polylysine sont largement utilisés pour l'administration d'ADN[9] et de protéines[10]. Des nanoparticules à base de polylysine tendent à s'accumuler passivement dans les zones lésées des vaisseaux sanguins à la suite d'un accident vasculaire cérébral en s'agglomérant sur les thrombus nouvellement formés[11], ce qui ouvre des perspectives pour l'administration localisée de substances actives spécifiquement au niveau des sites à traiter.
Notes et références
- (en) G. Sitterley, « Poly-L-lysine cell attachment protocol », BioFiles, vol. 3, no 8, 2008, p. 12.
- (en) Shoji Shima et Heiichi Sakai, « Polylysine Produced by Streptomyces », Agricultural and Biological Chemistry, vol. 41, no 9,â , p. 1807-1809 (DOI 10.1271/bbb1961.41.1807, lire en ligne)
- (en) Chau Hon HoErich OdermattIngo Berndt et Joerg C. Tiller, « Ways of selective polycondensation of Lâlysine towards linear αâ and ΔâpolyâLâlysine », Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, vol. 46, no 15,â , p. 5053-5063 (DOI 10.1002/pola.22833, Bibcode 2008JPoSA..46.5053H, lire en ligne)
- (en) Shoji Shima, Hiroyoshi Matsuoka, Toshiro Iwamoto et Heiichi Sakai, « Antimicrobial Action of Δ-Poly-L-lysine », The Journal of Antibiotics, vol. 37, no 11,â , p. 1449-1455 (PMID 6392269, DOI 10.7164/antibiotics.37.1449, lire en ligne)
- (en) Jun Hiraki, Takafumi Ichikawa, Shin-ichi Ninomiya, Hideaki Seki, Katsumi Uohama, Hiroshi Seki, Shigemi Kimura, Yukio Yanagimoto et James W. Barnett Jr., « Use of ADME studies to confirm the safety of Δ-polylysine as a preservative in food », Regulatory Toxicology and Pharmacology, vol. 37, no 2,â , p. 328-340 (PMID 12726761, DOI 10.1016/S0273-2300(03)00029-1, lire en ligne)
- (en) J. Hiraki, « Basic and applied studies on Δ-polylysine », Journal of Antibacterial and Antifungal Agents, vol. 23,â , p. 349-354
- (en) D. Mazia, G. Schatten et W. Sale, « Adhesion of cells to surfaces coated with polylysine. Applications to electron microscopy », Journal of Cell Biology, vol. 66, no 1,â , p. 198-200 (PMID 1095595, PMCID 2109515, DOI 10.1083/jcb.66.1.198, lire en ligne)
- (en) Tae Gwan Park, Ji Hoon Jeong et Sung Wan Kim, « Current status of polymeric gene delivery systems », Advanced Drug Delivery Reviews, vol. 58, no 4,â , p. 467-486 (PMID 16781003, DOI 10.1016/j.addr.2006.03.007, lire en ligne)
- (en) Zuzana Kadlecova, Yashas Rajendra, Mattia Matasci, Lucia Baldi, David L. Hacker, Florian M. Wurm et Harm-Anton Klok, « DNA delivery with hyperbranched polylysine: A comparative study with linear and dendritic polylysine », Journal of Controlled Release, vol. 169, no 3,â , p. 276-288 (PMID 23379996, DOI 10.1016/j.jconrel.2013.01.019, lire en ligne)
- (en) Yuhang Jiang, Phonepasong Arounleut, Steven Rheiner, Younsoo Bae, Alexander V. Kabanov, Carol Milligan et Devika S. Manickam, « SOD1 nanozyme with reduced toxicity and MPS accumulation », Journal of Controlled Release, vol. 231,â , p. 38-49 (PMID 26928528, DOI 10.1016/j.jconrel.2016.02.038, lire en ligne)
- (en) Yuhang Jiang, Anna M. Brynskikh, Devika S-Manickam et Alexander V. Kabanov, « SOD1 nanozyme salvages ischemic brain by locally protecting cerebral vasculatureâ », Journal of Controlled Release, vol. 213,â , p. 36-44 (PMID 26093094, PMCID 4684498, DOI 10.1016/j.jconrel.2015.06.021, lire en ligne)