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Phosphaéthyne

Le phosphaĂ©thyne est un composĂ© chimique de formule HCP. Il s'agit du premier phosphoalcyne dĂ©couvert, possĂ©dant une triple liaison C≡P. C'est l'analogue phosphorĂ© du cyanure d'hydrogĂšne HCN, dans lequel l'azote du nitrile est remplacĂ© par un atome de phosphore.

Phosphaéthyne

Structure du phosphaéthyne
Identification
Nom UICPA méthylidynephosphane
Synonymes

Phosphoéthyne
No CAS 6829-52-3
PubChem 138843
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule CHP [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 43,992 4 ± 0,000 9 g/mol
C 27,3 %, H 2,29 %, P 70,41 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le phosphaĂ©thyne peut ĂȘtre produit en faisant rĂ©agir de la phosphine PH3 avec du carbone[2], mais il est extrĂȘmement rĂ©actif et polymĂ©rise immĂ©diatement Ă  tempĂ©rature supĂ©rieure Ă  −120 °C.

Cependant, plusieurs dĂ©rivĂ©s substituĂ©s avec des groupes volumineux, tels que le tert-butyle –C(CH3)3 ou le trimĂ©thylsilyle –Si(CH3)3, sont bien plus stables et constituent des rĂ©actifs utiles Ă  la synthĂšse de nombreux composĂ©s organophosphorĂ©s[3].

Du phosphaéthyne a été détecté dans le milieu interstellaire[4].

Notes et références
  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) T. E. Gier, « HCP, A UNIQUE PHOSPHORUS COMPOUND », Journal of the American Chemical Society, vol. 83, no 7,‎ , p. 1769-1770 (lire en ligne) DOI 10.1021/ja01468a058
  3. (en) Manfred Regitz, « Phosphaalkynes: new building blocks in synthetic chemistry », Chemical Reviews, vol. 90, no 1,‎ , p. 191-213 (lire en ligne) DOI 10.1021/cr00099a007
  4. (en) Marcelino AgĂșndez, JosĂ© Cernicharo et Michel GuĂ©lin, « Discovery of Phosphaethyne (HCP) in Space: Phosphorus Chemistry in Circumstellar Envelopes », The Astrophysical Journal Letters, vol. 662, no 2,‎ , L91-L94 (lire en ligne) DOI 10.1086/519561
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