Pentacène

Le pentacène est un composé chimique de formule C₂₂H₁₄ appartenant à la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) et formé de cinq noyaux benzéniques fusionnés linéairement. Sa structure conjuguée étendue et sa structure cristalline en font un bon semiconducteur organique, de type p (donneur d'électrons). Il s'y forme des excitons par absorption de rayonnements ultraviolet ou visible, ce qui le rend très sensible à l'oxydation : c'est la raison pour laquelle, alors qu'il a l'apparence d'une poudre rouge lorsqu'il vient d'être synthétisé, il vire petit à petit au vert à l'air libre et à la lumière.

Identification
Pentacène

Structure du pentacène.
Nom UICPA	pentacène
Synonymes	2,3:6,7-dibenzanthracène benzo[b]naphthacène
N^o CAS	135-48-8
N^o ECHA	100.004.722
N^o CE	205-193-7
PubChem	8671
ChEBI	33148
SMILES	c45cc3cc2cc1ccccc1cc2cc3cc4cccc5 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H14/c1-2-6-16-10-20-14-22-12-18-8-4-3-7-17(18)11-21(22)13-19(20)9-15(16)5-1/h1-14H
Apparence	poudre rouge virant au vert à la lumière et à l'air libre
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₁₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	278,346 6 ± 0,018 6 g/mol C 94,93 %, H 5,07 %,
Susceptibilité magnétique	$\chi _{M}$ 205×10^-6 cm³·mol^-1[2]
Propriétés physiques
T° fusion	257 °C [3]
Thermochimie
C_p	282 J·mol^-1·K^-1 (gaz,25 °C) [4]
Cristallographie
Système cristallin	triclinique[5]
Classe cristalline ou groupe d’espace	$P{\bar {I}}$ [5]
Paramètres de maille	a = 7,90 Å b = 6,01 Å c = 16,01 Å α = 101,9 ° β = 112,6 ° γ = 85,8 °[5]
Écotoxicologie
LogP	7,11 [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Image obtenue au microscope à effet tunnel de molécules de pentacène.

Molécules de pentacène sur une surface de nickel, vues au microscope à effet tunnel.

Le pentacène est un matériau prometteur dans la réalisation de « thin-film transistors » et de transistors à effet de champ organiques. La mobilité des trous y est de 5,5 cm²·V^-1·s^-1, presque au niveau du silicium amorphe[6]. Il forme des jonctions p-n avec le fullerène C₆₀ utilisées pour réaliser des cellules photovoltaïques organiques[7] - [8].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
(en) « Pentacène », sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010
(en) « Pentacene », sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010
(en) R.B. Campbell, J. M. Robertson et J. Trotter, « The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene », Acta Crystallographica, vol. 15, n^o 5,‎ mars 1962, p. 289-290 (DOI 10.1107/S0365110X62000699)
(en) Norbert Koch, « Organic Electronic Devices and Their Functional Interfaces », ChemPhysChem, vol. 8, n^o 10,‎ 2007, p. 1438-1455 (DOI 10.1002/cphc.200700177, lire en ligne, consulté le 17 juin 2009)
(en) D. M. Nanditha, M. Dissanayake, A. A. D. T. Adikaari, Richard J. Curry, Ross A. Hatton, S. R. P. Silva, « Nanoimprinted large area heterojunction pentacene-C₆₀ photovoltaic device », Appl. Phys. Lett., vol. 90,‎ 2007, p. 253502 (DOI 10.1063/1.2749863, lire en ligne, consulté le 17 juin 2009)
ScienceDaily Efficiently Organic: Researchers Use Pentacene To Develop Next-generation Solar Power Lien

Articles connexes

Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.