Ortho-nitrophényl-β-galactoside

L'orthonitrophényl-β-galactoside (ou 2-nitrophényl-β-D-galactopyrannoside, ONPG) est un hétéroside de type bêta-galactoside, dont l'aglycone est l'orthonitrophénol (ONP) et la partie glucidique est constituée par un galactose.

Identification
Ortho-nitrophényl-β-galactoside

Figure 1 : Formule de l'ONPG.
Nom UICPA	(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxyméthyl)-6-(2-nitrophénoxy)tétrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
N^o CAS	19710-96-4 369-07-3
N^o ECHA	100.006.106
N^o CE	206-716-1
SMILES	[O-][N+](=O)c2ccccc2O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H15NO8/c14-5-8-9(15)10(16)11(17)12(21-8)20-7-4-2-1-3-6(7)13(18)19/h1-4,8-12,14-17H,5H2/t8-,9+,10+,11-,12-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₁₅N O₈ [Isomères]
Masse molaire[1]	301,249 4 ± 0,013 3 g/mol C 47,84 %, H 5,02 %, N 4,65 %, O 42,49 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'ONPG est incolore. Son hydrolyse par une β-galactosidase libère du galactose et de l'orthonitrophénol (ONP), composé de couleur jaune en milieu alcalin.

Utilisation

Microbiologie : La recherche de la ß-galactosidase dans l'identification d'une bactérie est réalisée avec le test ONPG. Ce test consiste à incuber la souche bactérienne en présence d'ONPG. L'apparition d'une couleur jaune (ONP) indique la présence de la β-galactosidase. Ce test est intégré à la plupart des systèmes d'identification miniaturisés (micro-galeries).
Enzymologie : L'ONPG est utilisé pour mesurer l'activité catalytique de la β-galactosidase.

Remarque

La β-galactosidase fait partie de l'opéron lactose.
Même si l'ONPG est reconnu par la β-galactosidase, il n'est pas capable d'induire l'opéron lactose.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

Articles connexes

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