Nicotinamide mononucléotide

Le nicotinamide mononucléotide (NMN, β-NMN) est un nucléotide formé de ribose et de nicotinamide[2], une forme de vitamine B₃. C'est un précurseur du NAD, une coenzyme très importante des réactions d'oxydoréduction, et peut être utilisé pour prévenir la pellagre[3].

Identification
Nicotinamide mononucléotide

Structure du nicotinamide mononucléotide
Nom UICPA	3-carbamoyl-1-[5-O-(hydroxyphosphinato)-β-D-ribofuranosyl]pyridinium
N^o CAS	1094-61-7
N^o ECHA	100.012.851
N^o CE	214-136-5
PubChem	14180
ChEBI	16171
SMILES	NC(=O)c1ccc[n+](c1)[C@@H]1O[C@H](COP(O)([O-])=O)[C@@H](O)[C@H]1O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H15N2O8P/c12-10(16)6-2-1-3-13(4-6)11-9(15)8(14)7(21-11)5-20-22(17,18)19/h1-4,7-9,11,14-15H,5H2,(H3-,12,16,17,18,19)/t7-,8-,9-,11-/m1/s1 Std. InChIKey : DAYLJWODMCOQEW-TURQNECASA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₅N₂O₈P [Isomères]
Masse molaire[1]	334,219 2 ± 0,012 7 g/mol C 39,53 %, H 4,52 %, N 8,38 %, O 38,3 %, P 9,27 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La supplémentation en NMN a pour effet, chez la souris, de réduire le stress oxydant et les dysfonctionnements vasculaires liés à l'âge[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Pawel Bieganowski, Charles Brenner, « Discoveries of Nicotinamide Riboside as a Nutrient and Conserved NRK Genes Establish a Preiss-Handler Independent Route to NAD⁺ in Fungi and Humans », Cell, vol. 117, n^o 4,‎ 14 mai 2004, p. 495-502 (PMID 15137942, DOI 10.1016/S0092-8674(04)00416-7, lire en ligne)
(en) Katrina L. Bogan et Charles Brenner, « Nicotinic Acid, Nicotinamide, and Nicotinamide Riboside: A Molecular Evaluation of NAD+ Precursor Vitamins in Human Nutrition », Annual Review of Nutrition, vol. 28,‎ août 2008, p. 115-130 (PMID 18429699, DOI 10.1146/annurev.nutr.28.061807.155443, lire en ligne)
(en) Natalie E. de Picciotto, Lindsey B. Gano, Lawrence C. Johnson, Christopher R. Martens, Amy L. Sindler, Kathryn F. Mills, Shin-ichiro Imai et Douglas R. Seals, « Nicotinamide mononucleotide supplementation reverses vascular dysfunction and oxidative stress with aging in mice », Aging Cell, vol. 15, n^o 3,‎ juin 2016, p. 522-530 (PMID 26970090, PMCID 4854911, DOI 10.1111/acel.12461, lire en ligne)

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