N-MĂ©thylarginine
La N-méthyl-L-arginine est un dérivé méthylé de l'arginine, un acide aminé protéinogène. On trouve naturellement des résidus de méthylarginine dans les protéines méthylées, notamment dans les histones.
| Nω-Méthyl-L-arginine | |
| |
| Structure de la Nω-méthyl-L-arginine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | N5-(N-méthylcarbamimidoyl)-L-ornithine |
| Synonymes |
tilarginine, |
| No CAS | |
| PubChem | 132862 |
| ChEBI | 28229 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H16N4O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 188,227 5 ± 0,008 1 g/mol C 44,67 %, H 8,57 %, N 29,77 %, O 17 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il s'agit d'un inhibiteur de l'oxyde nitrique synthase[2] et elle est utilisée pour en étudier les fonctions physiologiques. Elle présente un effet inhibiteur sur la vasodilatation, plus faible chez les patients hypertendus que chez les personnes saines. Cet effet décline avec l'âge mais peut être partiellement restauré avec la vitamine C chez les patients les moins âgés[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) M. Stefanovic-Racic, K. Meyers, C. Meschter, J. W. Coffey PhD, R. A. Hoffman et C. H. Evans, « N-Monomethyl arginine, an inhibitor of nitric oxide synthase, suppresses the development of adjuvant arthritis in rats », Arthritis & Rheumatism, vol. 37, no 7,‎ , p. 1062-1069 (PMID 7517676, DOI 10.1002/art.1780370712, lire en ligne)
- (en) Stefano Taddei, Agostino Virdis, Lorenzo Ghiadoni, Guido Salvetti, Giampaolo Bernini, Armando Magagna et Antonio Salvetti, « Age-Related Reduction of NO Availability and Oxidative Stress in Humans », Hypertension, vol. 38, no 2,‎ , p. 274-279 (PMID 11509489, DOI 10.1161/01.HYP.38.2.274, lire en ligne)
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