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Molybdoptérine guanine dinucléotide

La molybdoptérine guanine dinucléotide est un dérivé de molybdoptérine et de guanine entrant dans la composition de certains cofacteurs à molybdène, par exemple chez E. coli[3]. Elle intervient notamment comme cofacteur de la formylméthanofurane déshydrogénase[4] et, sous forme de bis(molybdoptérine guanine dinucléotide)molybdène, comme cofacteur de la DMSO réductase de Rhodobacter sphaeroides[5] - [6].

Molybdoptérine guanine dinucléotide

Structure du bis(molybdoptérine guanine dinucléotide)molybdène bactérien[1], complexe de deux molécules de molybdoptérine guanine dinucléotide coordonnées à un atome de molybdène
Identification
Nom UICPA 5'-O-[{[({[(5aR,8R,9aR)-2-amino-4-oxo-6,7-disulfanyl-3,5,5a,8,9a,10-hexahydro-4H-pyrano[3,2-g]ptéridin-8-yl]méthyl}oxy)(hydroxy)phosphoryl]oxy}(hydroxy)phosphoryl]guanosine
Synonymes

dtpp-mGDP

No CAS 128007-95-4
PubChem 5486686
ChEBI 30404
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C20H26N10O13P2S2 [Isomères]
Masse molaire[2] 740,557 ± 0,034 g/mol
C 32,44 %, H 3,54 %, N 18,91 %, O 28,09 %, P 8,36 %, S 8,66 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. (en) G. Schwarz, R. R. Mendel, M. W. Ribbe, « Molybdenum cofactors, enzymes and pathways », Nature, août 2009, 460 (7257) 839-847. DOI 10.1038/nature08302. PMID 19675644
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) J L Johnson, L W Indermaur et K V Rajagopalan, « Molybdenum cofactor biosynthesis in Escherichia coli. Requirement of the chlB gene product for the formation of molybdopterin guanine dinucleotide », Journal of Biological Chemistry, vol. 266, no 19, , p. 12140-12145 (PMID 1648082, lire en ligne)
  4. (en) M. Karrasch, G. Börner et R. K. Thauer, « The molybdenum cofactor of formylmethanofuran dehydrogenase from Methanosarcina barkeri is a molybdopterin guanine dinucleotide », FEBS Letters, vol. 274, nos 1-2, , p. 48-52 (PMID 2253782, DOI 10.1016/0014-5793(90)81326-J, lire en ligne)
  5. (en) J. L. Johnson, N. R. Bastian et K. V. Rajagopalan, « Molybdopterin guanine dinucleotide: a modified form of molybdopterin identified in the molybdenum cofactor of dimethyl sulfoxide reductase from Rhodobacter sphaeroides forma specialis denitrificans », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 87, no 8, , p. 3190-3194 (PMID 2326278, PMCID 53861, DOI 10.1073/pnas.87.8.3190, lire en ligne)
  6. (en) James C. Hilton et K.V. Rajagopalan, « Identification of the Molybdenum Cofactor of Dimethyl Sulfoxide Reductase from Rhodobacter sphaeroides f. sp. denitrificansas Bis(molybdopterin guanine dinucleotide)molybdenum », Archives of Biochemistry and Biophysics, vol. 325, no 1, , p. 139–143 (PMID 8554338, DOI 10.1006/abbi.1996.0017, lire en ligne)
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