Molybdoptérine guanine dinucléotide

La molybdoptérine guanine dinucléotide est un dérivé de molybdoptérine et de guanine entrant dans la composition de certains cofacteurs à molybdène, par exemple chez E. coli[3]. Elle intervient notamment comme cofacteur de la formylméthanofurane déshydrogénase[4] et, sous forme de bis(molybdoptérine guanine dinucléotide)molybdène, comme cofacteur de la DMSO réductase de Rhodobacter sphaeroides[5] - [6].

Identification
Molybdoptérine guanine dinucléotide

Structure du bis(molybdoptérine guanine dinucléotide)molybdène bactérien[1], complexe de deux molécules de molybdoptérine guanine dinucléotide coordonnées à un atome de molybdène
Nom UICPA	5'-O-[{[({[(5aR,8R,9aR)-2-amino-4-oxo-6,7-disulfanyl-3,5,5a,8,9a,10-hexahydro-4H-pyrano[3,2-g]ptéridin-8-yl]méthyl}oxy)(hydroxy)phosphoryl]oxy}(hydroxy)phosphoryl]guanosine
Synonymes	dtpp-mGDP
N^o CAS	128007-95-4
PubChem	5486686
ChEBI	30404
SMILES	[H][C@]12Nc3nc(N)[nH]c(=O)c3N[C@@]1([H])C(S)=C(S)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n1cnc3c1nc(N)[nH]c3=O)O2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H26N10O13P2S2/c21-19-26-13-7(15(33)28-19)24-6-12(47)11(46)5(41-17(6)25-13)2-40-45(37,38)43-44(35,36)39-1-4-9(31)10(32)18(42-4)30-3-23-8-14(30)27-20(22)29-16(8)34/h3-6,9-10,17-18,24,31-32,46-47H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H3,22,27,29,34)(H4,21,25,26,28,33)/t4-,5-,6+,9-,10-,17-,18-/m1/s1 Std. InChIKey : VQAGYJCYOLHZDH-ILXWUORBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₆N₁₀O₁₃P₂S₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	740,557 ± 0,034 g/mol C 32,44 %, H 3,54 %, N 18,91 %, O 28,09 %, P 8,36 %, S 8,66 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

(en) G. Schwarz, R. R. Mendel, M. W. Ribbe, « Molybdenum cofactors, enzymes and pathways », Nature, août 2009, 460 (7257) 839-847. DOI 10.1038/nature08302. PMID 19675644
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) J L Johnson, L W Indermaur et K V Rajagopalan, « Molybdenum cofactor biosynthesis in Escherichia coli. Requirement of the chlB gene product for the formation of molybdopterin guanine dinucleotide », Journal of Biological Chemistry, vol. 266, n^o 19,‎ 5 juillet 1991, p. 12140-12145 (PMID 1648082, lire en ligne)
(en) M. Karrasch, G. Börner et R. K. Thauer, « The molybdenum cofactor of formylmethanofuran dehydrogenase from Methanosarcina barkeri is a molybdopterin guanine dinucleotide », FEBS Letters, vol. 274, n^os 1-2,‎ 12 novembre 1990, p. 48-52 (PMID 2253782, DOI 10.1016/0014-5793(90)81326-J, lire en ligne)
(en) J. L. Johnson, N. R. Bastian et K. V. Rajagopalan, « Molybdopterin guanine dinucleotide: a modified form of molybdopterin identified in the molybdenum cofactor of dimethyl sulfoxide reductase from Rhodobacter sphaeroides forma specialis denitrificans », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 87, n^o 8,‎ avril 1980, p. 3190-3194 (PMID 2326278, PMCID 53861, DOI 10.1073/pnas.87.8.3190, lire en ligne)
(en) James C. Hilton et K.V. Rajagopalan, « Identification of the Molybdenum Cofactor of Dimethyl Sulfoxide Reductase from Rhodobacter sphaeroides f. sp. denitrificansas Bis(molybdopterin guanine dinucleotide)molybdenum », Archives of Biochemistry and Biophysics, vol. 325, n^o 1,‎ janvier 1996, p. 139–143 (PMID 8554338, DOI 10.1006/abbi.1996.0017, lire en ligne)

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