Lactisole
Le lactisol(e)[3] ou 'acide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque est un acide carboxylique naturel qui a la propriété de masquer la saveur sucrée.
| Lactisole | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque |
| Synonymes |
acide 2-(p-méthoxyphénoxy)propionique |
| No CAS | (Fema, Na) (DL) (R) (S) |
| No ECHA | 100.123.510 |
| PubChem | |
| Apparence | Solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H12O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 196,199 9 ± 0,01 g/mol C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 65 à 64 °C[2] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xi |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
DĂ©couverte
Le lactisole a été découvert en 1989, à partir des grains de café arabica colombien torréfiés[3]. La concentration de l'acide dans le grain est de l'ordre de 0,55 à 1,2 ppm[4], la forme isomère prédominante est la forme S (80 %)[5].
Structure
La structure du lactisole est un hydroquinone dont les 2 groupes hydroxyles sont éthérifiés, l'un par méthyle et l'autre par un acide propanoïque. Possédant un atome de carbone asymétrique[5], le lactisole est chiral et existe donc sous forme de deux énantiomères.
Utilisation
Alimentaire
Aux États-Unis, le lactisole est FEMA GRAS (Numéro Fema 3773) et autorisé dans les applications comme agent aromatisant[6] jusqu'à 150 ppm. Cependant, c'est sous forme de sel de sodium (2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium) qu'il est principalement utilisé, car plus soluble et ne développe pas de saveur acide[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Shmuel Yanna. Dictionary of Food Compounds. CRC Press Publié 2003. 1784 pages. p865. (ISBN 1-58488-416-9)
- (en) Ivon Flament et Yvonne Bessière-Thomas, Coffee flavor chemistry, John Wiley and Sons, , 424 p. (ISBN 0-471-72038-0, lire en ligne), « The individual constituents », p. 207
- (en) RATHBONE EB, PATEL GD, BUTTERS RW, COOKSON D & ROBINSON JL, « Occurrence of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis by gas-liquid chromatography and by high-performance liquid », Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, no 1,‎ , p. 54-58 (ISSN 0021-8561, résumé)
- (en) RATHBONE EB, BUTTERS RW, COOKSON D & ROBINSON JL ., « Chirality of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis of the methyl esters by chiral high-performance liquid chromatography », Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, no 1,‎ , p. 58-60 (ISSN 0021-8561, résumé)
- (en) JECFA, « Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate », Specifications for Flavourings, sur http://www.fao.org, FAO, (consulté le )