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Hydrogénosulfate d'éthyle

L'hydrogénosulfate d'éthyle est un composé chimique de formule CH3CH2OSO3H. Cet ester éthylique de l'acide sulfurique H2SO4 est un intermédiaire de la conversion de l'éthylène CH2=CH2 en éthanol CH3CH2OH.

Hydrogénosulfate d'éthyle

Structure de l'hydrogénosulfate d'éthyle
Identification
Nom UICPA hydrogénosulfate d'éthyle
Synonymes

acide éthylsulfurique,
acide sulfovinique,
monoéthylsulfate

No CAS 540-82-9
No ECHA 100.007.963
No CE 208-758-6
PubChem 6004
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H6O4S [Isomères]
Masse molaire[1] 126,132 ± 0,008 g/mol
C 19,04 %, H 4,79 %, O 50,74 %, S 25,42 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut être préparé au laboratoire en faisant réagir de l'éthanol avec de l'acide sulfurique en maintenant la solution à une température inférieure à 140 °C afin de prévenir la formation d'éther diéthylique (CH3CH2)2O :

CH3CH2OH + H2SO4CH3CH2OSO3H + H2O.

La réaction étant fortement exothermique, l'acide sulfurique doit être versé goutte par goutte ; à défaut, il convient de refroidir suffisamment le milieu réactionnel. Au-delà de 170 °C, l'hydrogénosulfate d'éthyle produit se scinde à nouveau en éthylène et acide sulfurique.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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