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Guanosine 5'-(γ-thio)triphosphate

La guanosine 5'-[γ-thio]triphosphate (GTPγS) est un activateur de protéines G non hydrolysable, ou hydrolysable très lentement, analogue structurel de la guanosine triphosphate. De nombreuses protéines se liant au GTP sont actives tant qu'elles sont liées à cette molécule mais s'inactivent par hydrolyse de la liaison phosphodiester reliant le phosphate γ au reste du nucléotide, laissant un résidu de GDP lié et libérant un phosphate. Ceci survient généralement assez vite, et la protéine se liant au GTP ne peut demeurer active qu'en échangeant le GDP contre une nouvelle molécule de GTP.

Guanosine
5'-[γ-thio]triphosphate

Structure du GTPγS
Identification
Nom UICPA guanosine 5'-(5-thiotriphosphate tétrahydrogène)
Synonymes

GTP-gamma-S,
GTP-γ-S

No CAS 37589-80-3
PubChem 37792
ChEBI 43000
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H16N5O13P3S [Isomères]
Masse molaire[1] 539,246 ± 0,019 g/mol
C 22,27 %, H 2,99 %, N 12,99 %, O 38,57 %, P 17,23 %, S 5,95 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La substitution d'un atome de soufre à la place d'un atome d'oxygène sur le phosphate γ du GTP donne un nucléotide qui s'hydrolyse bien plus lentement, voire pas du tout. Ceci empêche les protéines liées au GTP de s'inactiver par hydrolyse du GTP, facilitant l'étude des processus favorisés par ces protéines activées. Il peut s'agir de la stimulation de l'hydrolyse de phosphoinositides, de l'accumulation ou de l'élimination d'AMP cyclique et de l'activation de proto-oncogènes spécifiques.

Le GTPγS au 35S peut être utilisé pour marquer cette molécule et étudier sa liaison aux protéines G ainsi qu'en autoradiographie.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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