Gallamine
La gallamine est un curare non dépolarisant de la famille des ammoniums quaternaires.
| Gallamine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | N-[2-[2,3-bis (2-diéthylaminoéthoxy)phénoxy]éthyl]- N-éthyl-éthanamine |
| Synonymes | |
| No CAS | (triéthiodure) |
| No CE | 205-816-2 |
| Code ATC | M03 |
| PubChem | 67425 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C24H45N3O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 423,632 4 ± 0,023 9 g/mol C 68,04 %, H 10,71 %, N 9,92 %, O 11,33 %, |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Relaxant musculaire |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Historique
Synthétisé pour la première fois par Yvonne de Lestrange, dans le laboratoire de chimie thérapeutique dirigé par Ernest Fourneau à l'Institut Pasteur[2], le triiodoéthylate de gallamine est mis au point en 1946 par Daniel Bovet[3], au département de recherche pharmaceutique de Rhône-Poulenc[4].
Sous le nom commercial de Flaxédil®, la gallamine devient le premier curarisant de synthèse utilisable chez l'Homme. La découverte de ses propriétés myorelaxantes sont à l'origine de progrès considérables dans le domaine de l'anesthésie chirurgicale[5], et c'est principalement pour sa mise au point et pour celle qu'il va faire, deux ans plus tard, de la succinylcholine[6], que Bovet sera récompensé, en 1957, du prix Nobel de médecine.
Les effets anticholinergiques marqués et le potentiel allergisant de la gallamine l'ont fait progressivement abandonner par les professionnels.
Bibliographie
- (en) Amanda L. Clark et Frederick Mitchelson, « The Inhibitory Effect of Gallamine on Muscarinic Receptors », British Journal of Pharmacology, vol. 58, no 3,‎ , p. 323-331 (lire en ligne).
- (en) Walter F. Riker Jr. et W. Clarke Wescoe, « The Pharmacology of Flaxedil, with Observations on Certain Analogs », Annals of the New York Academy of Sciences, vol. 54, no 3,‎ , p. 373-394.
- (en) Jane M. Stockton, Nigel J. M. Birdsall, Arnold S. V. Burgen et al., « Modification of the Binding Properties of Muscarinic Receptors by Gallamine », Molecular Pharmacology, vol. 23, no 3,‎ , p. 551-557.
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fourneau et Janot, 1948.
- Daniel Bovet, Simone Courvoisier, René Ducrot et Raymond Horclois, « Propriétés curarisantes du Flaxédil », C. r. hebd. séances Acad. sci., vol. 223,‎ , p. 597-598.
- Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949) : Sa vie et son œuvre (extrait du Bulletin de la Société chimique de France), Paris, Masson et Cie, s. d. (c.1950), p. 73.
- Ernest Fourneau et Maurice-Marie Janot, « Les Curares », Ann. pharm. fr., vol. 6,‎ , p. 406 (ISSN 0003-4509) et vol. 7, mars 1949, p. 353-358.
- (it) Daniel Bovet, Filomena Bovet-Nitti, Salvatore Guarino, Vincenzo G. Longo et Maria Marotta, « Proprietà farmacodinamiche di alcuni derivati della succinilcolina dotati di azione curarica : Esteri di trialchiletanolammonio di acidi bicarbossilici alifatici », Rend. Ist. super. di sanità ,, vol. 12,‎ , p. 106-137.