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Fulvalène

Le fulvalène est un composé organique de formule brute C10H8. Il est d'intérêt théorique en tant qu'un des hydrocarbures conjugués non-benzénoïdes les plus simples. Le fulvalène est un isomère instable du naphtalène et de l'azulène. Il appartient à la famille des fulvalènes[2].

Fulvalène
Image illustrative de l’article Fulvalène
Structure du fulvalène.
Identification
Synonymes

pentafulvalène,
bicyclopentadiénylidène

No CAS 91-12-3
PubChem 10908294
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H8 [Isomères]
Masse molaire[1] 128,170 5 ± 0,008 6 g/mol
C 93,71 %, H 6,29 %,
Composés apparentés
Autres composés

triafulvalène


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fulvalène se compose de deux anneaux à cinq chaînons, chacun avec deux liaisons doubles, joints par une double liaison centrale. Il a la symétrie de D2h. Il a été longtemps cherché jusqu'en 1958 quand il a été synthétisé à l'université Yale par Edwin A. Matzner, travaillant sous William von Doering[3].

Le perchlorofulvalène C10Cl8 est tout à fait stable contrairement à l'hydrocarbure[4]. Le tétrathiafulvalène est un semi-conducteur organique.

Ligand en chimie organométallique

Le fulvalène forme des complexes organométalliques stables, qui peuvent être formellement considérés comme des dérivés du dianion C10H82−[5]. Quelques tels complexes de fulvalène subissent la scission en esclavage réversible de C-C[6].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Markus Neuenschwander, « Synthetic and NMR spectroscopic investigations of fulvenes and fulvalenes » [PDF], Pure Appl. Chem., vol. 58, no 1, p. 55-56, 1986 (consulté le 19 novembre 2015).
  3. Dissertation Abstracts Int'l 26-06, p. 3270 6411876
  4. Mark, V., Perchlorofulvalene, Organic Syntheses, Collected vol. 5, p. 901 (1973)
  5. Capps, K. B. ; Whitener, G. D. ; Bauer, A. ; Abboud, K. A. ; Wasser, I. M. ; Vollhardt, K. P. C. et Hoff, C. D., Synthesis and Crystal Structures of (Fulvalene)W2(SH)2(CO)6, (Fulvalene)W2(μ-S2)(CO)6, and (Fulvalene)W2(μ-S)(CO)6: Low Valent Tungsten Carbonyl Sulfide and Disulfide Complexes Stabilized by the Bridging Fulvalene Ligand, Inorganic Chemistry, 2002, vol. 41, p. 3212 -3217.
  6. Boese, R. J. ; Cammack, K. ; Matzger, A. J. ; Pflug, K. ; Tolman,W. B. ; Vollhardt, K. P. C. ; Weidman, T. W., Photochemistry of (Fulvalene)tetracarbonyldiruthenium and Its Derivatives: Efficient Light Energy Storage Devices, Journal of the American Chemistry Society, 1997, vol. 119, p. 6757-6773.

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