Fulvalène
Le fulvalène est un composé organique de formule brute C10H8. Il est d'intérêt théorique en tant qu'un des hydrocarbures conjugués non-benzénoïdes les plus simples. Le fulvalène est un isomère instable du naphtalène et de l'azulène. Il appartient à la famille des fulvalènes[2].
| Fulvalène | |
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| Structure du fulvalène. | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
pentafulvalène, |
| No CAS | |
| PubChem | 10908294 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H8 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 128,170 5 ± 0,008 6 g/mol C 93,71 %, H 6,29 %, |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le fulvalène se compose de deux anneaux à cinq chaînons, chacun avec deux liaisons doubles, joints par une double liaison centrale. Il a la symétrie de D2h. Il a été longtemps cherché jusqu'en 1958 quand il a été synthétisé à l'université Yale par Edwin A. Matzner, travaillant sous William von Doering[3].
Le perchlorofulvalène C10Cl8 est tout à fait stable contrairement à l'hydrocarbure[4]. Le tétrathiafulvalène est un semi-conducteur organique.
Ligand en chimie organométallique
Le fulvalène forme des complexes organométalliques stables, qui peuvent être formellement considérés comme des dérivés du dianion C10H82−[5]. Quelques tels complexes de fulvalène subissent la scission en esclavage réversible de C-C[6].
Références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Fulvalene » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Markus Neuenschwander, « Synthetic and NMR spectroscopic investigations of fulvenes and fulvalenes » [PDF], Pure Appl. Chem., vol. 58, no 1, p. 55-56, 1986 (consulté le 19 novembre 2015).
- Dissertation Abstracts Int'l 26-06, p. 3270 6411876
- Mark, V., Perchlorofulvalene, Organic Syntheses, Collected vol. 5, p. 901 (1973)
- Capps, K. B. ; Whitener, G. D. ; Bauer, A. ; Abboud, K. A. ; Wasser, I. M. ; Vollhardt, K. P. C. et Hoff, C. D., Synthesis and Crystal Structures of (Fulvalene)W2(SH)2(CO)6, (Fulvalene)W2(μ-S2)(CO)6, and (Fulvalene)W2(μ-S)(CO)6: Low Valent Tungsten Carbonyl Sulfide and Disulfide Complexes Stabilized by the Bridging Fulvalene Ligand, Inorganic Chemistry, 2002, vol. 41, p. 3212 -3217.
- Boese, R. J. ; Cammack, K. ; Matzger, A. J. ; Pflug, K. ; Tolman,W. B. ; Vollhardt, K. P. C. ; Weidman, T. W., Photochemistry of (Fulvalene)tetracarbonyldiruthenium and Its Derivatives: Efficient Light Energy Storage Devices, Journal of the American Chemistry Society, 1997, vol. 119, p. 6757-6773.