Diol géminal
Un diol gĂ©minal est un composĂ© organique appartenant Ă la famille des diols (eux-mĂȘmes une sous-famille des alcools), dont les deux groupes hydroxyle sont portĂ©s par le mĂȘme atome de carbone.
Le membre le plus simple est le méthanediol (CH4O2 ou H2C(OH)2). On compte également parmi les diols géminaux l'acide dihydroxymalonique (HOOC-C(OH)2-COOH) ou le décahydroxycyclopentane ((C(OH)2)5).
La majoritĂ© des diols gĂ©minaux sont instables car leurs groupes hydroxyle sont facilement convertis en groupe carbonyle par dĂ©shydratation intramolĂ©culaire. Cependant, il arrive que certaines cĂ©tones se combinent avec de l'eau pour former le diol gĂ©minal correspondant, l'Ă©quilibre pouvant ĂȘtre dĂ©placĂ© vers un composĂ© ou l'autre. Par exemple, dans le cas de la conversion de l'acĂ©tone (H3C)2C=O en propane-2,2-diol (H3C)2C(OH)2, la constante d'Ă©quilibre est de 10-3[1], donc en faveur de la conservation de l'acĂ©tone, alors que dans le cas du formaldĂ©hyde H2C=O converti en mĂ©thanediol H2C(OH)2 elle est de 10+3[2], soit en faveur de la formation du diol, et elle est mĂȘme de l'ordre de grandeur de 10+6 dans le cas de la transformation de l'hexafluoroacĂ©tone (F3C)2C=O en hexafluoropropane-2,2-diol (F3C)2C(OH)2. Dans certains cas, comme pour le dĂ©cahydroxycyclopentane ou le dodĂ©cahydroxycyclohexane, le diol gĂ©minal est stable, alors que l'Ă©quivalent carbonylĂ© ne l'est pas.
Notes et références
- Peter Taylor (2002), Mechanism and synthesis, Book 10 of Molecular world, Open University, Royal Society of Chemistry, 368 p. (ISBN 085404695X)
- Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty (2006), Modern physical organic chemistry, University Science Books, 1095 p. (ISBN 1891389319)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalitĂ© issu de lâarticle de WikipĂ©dia en anglais intitulĂ© « Geminal diol » (voir la liste des auteurs).