Dihydrouridine

La dihydrouridine (notée D ou UH₂) est un ribonucléoside constitué de résidus de dihydrouracile et de ribose qu'on trouve dans les ARNm et les ARNt.

Dihydrouridine
Structure de la 5,6-dihydrouridine
Identification
Nom UICPA	1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione
No CAS	5627-05-4
No ECHA	100.257.727
PubChem	94312
ChEBI	23774
SMILES	C1CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8,12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Std. InChIKey : ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESISA-N
Propriétés chimiques
Formule	C9H14N2O6 [Isomères]
Masse molaire[1]	246,217 3 ± 0,010 4 g/mol C 43,9 %, H 5,73 %, N 11,38 %, O 38,99 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sa conformation non planaire déstabilise la structure de l'ARN et augmente sa flexibilité, contrairement à la pseudouridine[2]. Cette particularité est utilisée par les organismes qui se développent à basse température pour préserver la fluidité de leurs structures biologiques[3].