Dihydrocapsaïcine

La dihydrocapsaïcine est une capsaïcinoïde, analogue à la capsaïcine dans les piments (Capsicum). Comme la capsaïcine, c'est un irritant[3]. La dihydrocapsaïcine représente environ 22 % du mélange total de capsaïcinoïdes et a presque, mais pas tout à fait, le même goût piquant que la capsaïcine (échelle de Scoville : 15 000 000). La dihydrocapsaïcine pure est un composé lipophile incolore, inodore, de consistance cristalline à cireuse. Elle est soluble dans le diméthylsulfoxyde et l'éthanol à 100 %.

Spectrographie de masse en tandem de la dihydrocapsaïcine (échantillon A) et d'un autre échantillon (B). L'échantillon B confirme que le composé est trouvé dans les poteries préhispaniques du Mexique[4]

Dihydrocapsaïcine

Identification

Nom UICPA

N-(4-hydroxy-3-méthoxybenzyl)-8-méthylnonanamide

Synonymes

N-[(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)méthyl]-8-méthylnonanamide
6,7-dihydrocapsaïcine
8-méthyl-N-vanillylnonanamide
vanillylamide de l'acide 8-méthylnonanoïque
DHC

N^o CAS

N^o ECHA

RA5998000

Propriétés chimiques

C₁₈H₂₉N O₃ [Isomères]

Masse molaire[1]

307,427 8 ± 0,017 5 g/mol
C 70,32 %, H 9,51 %, N 4,56 %, O 15,61 %,

Précautions

SGH[2]

H301, H315, H319, H335, P261, P301+P310 et P305+P351+P338

NFPA 704

Symbole NFPA 704.

Transport[2]

-
3462

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Références

(en)/(it) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Dihydrocapsaicin » (voir la liste des auteurs) et en italien « Diidrocapsaicina » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
The chili pepper
DOI 10.1371/journal.pone.0079013.g005

Bibliographie

Edward Leete, Mary C. L. Louden, Biosynthesis of capsaicin and dihydrocapsaicin in Capsicum frutescens, Journal of the American Chemical Society, 1968, vol. 90(24), pp. 6837–6841. DOI 10.1021/ja01026a049.
Othman Zeid Abdullah Al, Ahmed Yacine Badjah Hadj, Habila Mohamed Abdelaty, Determination of Capsaicin and Dihydrocapsaicin in Capsicum Fruit Samples using High Performance Liquid Chromatography, Molecules, 2011, vol. 16(10), pp. 8919–8929. DOI 10.3390/molecules16108919.

Voir aussi

Liens externes

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