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Dichlorure de molybdocène

Le dichlorure de molybdocène est un composé organométallique de formule chimique (η5-C5H5)2MoCl2, couramment abrégée Cp2MoCl2, où Cp représente un ligand cyclopentadiényle C5H5. Il s'agit d'un solide vert foncé[3] ou gris[4] selon les sources, utilisé en laboratoire pour produire d'autres dérivés du molybdocène. On ne connaît pas d'application technique au dichlorure de molybdocène, contrairement au dichlorure de titanocène (η5-C5H5)2TiCl2 et au dichlorure de zirconocène (η5-C5H5)2ZrCl2, en revanche, comme d'autres dichlorures de métallocène, c'est un anticancéreux potentiel[5], dont les essais cliniques n'ont cependant pas été probants[6].

Dichlorure de molybdocène
Image illustrative de l’article Dichlorure de molybdocène
Structure du dichlorure de molybdocène
Identification
No CAS 12184-22-4
No ECHA 100.159.644
No CE 631-401-4
PubChem 16211726
SMILES
InChI
Apparence solide vers foncé[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H10Cl2Mo
Masse molaire[2] 297,05 ± 0,03 g/mol
C 40,43 %, H 3,39 %, Cl 23,87 %, Mo 32,3 %,
Précautions
SGH[1]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314, P280, P310, P301+P330+P331, P303+P361+P353 et P305+P351+P338
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

Transport[1]
-

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le dichlorure de molybdocène a été mentionné pour la première fois en 1967[7]. On peut l'obtenir à partir de chlorure de molybdène(V) (MoCl5)2, de cyclopentadiénure de sodium Na(C5H5) et de borohydrure de sodium NaBH4, via le dihydrure de molybdocène (η5-C5H5)2MoH2 comme intermédiaire. Le dihydrure de molybdocène est converti en dichlorure par réaction avec le chloroforme CHCl3 converti en dichlorométhane CH2Cl2[8] :

(η5-C5H5)2MoH2 + 2 CHCl3 ⟶ (η5-C5H5)2MoCl2 + 2 CH2Cl2.

Les deux cycles du dichlorure de molybdocène ne sont pas coplanaires, contrairement aux autres métallocènes. L'angle Cp-Mo-Cp est de 130,6°. L'angle Cl-Mo-Cl est de 82°, ce qui est inférieur à l'angle du dichlorure de zirconocène (92,1°) et du dichlorure de niobocène (85,6°). Cette tendance peut s'expliquer par l'orientation des orbitales hautes occupées dans cette classe de composés[9].

Notes et références

  1. « Fiche du composé Bis(cyclopentadienyl)molybdenum dichloride, 99% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Bis(cyclopentadienyl)molybdenum dichloride », sur https://www.alfa.com/, Alfa Aesar, (consulté le ).
  4. (en) « Bis(cyclopentadienyl)molybdenum(IV) dichloride », sur https://www.sigmaaldrich.com/, Sigma-Aldrich, (consulté le ).
  5. (en) Rosette M. Roat-Malone, Bioinorganic Chemistry, Wiley, 2007, p. 20. (ISBN 978-0-470-19170-5)
  6. (en) Jenny B. Waern, Carolyn T. Dillon et Margaret M. Harding, « Organometallic Anticancer Agents:  Cellular Uptake and Cytotoxicity Studies on Thiol Derivatives of the Antitumor Agent Molybdocene Dichloride », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 48, no 6,‎ , p. 2093-2099 (DOI 10.1021/jm049585o, lire en ligne)
  7. (en) R. L. Cooper et M. L. H. Green, « Some bis-π-cyclopentadienyl halides of molybdenum, tungsten, and rhenium », Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, Theoretical,‎ , p. 1155-1160 (DOI 10.1039/J19670001155, lire en ligne)
  8. (en) Ned D. Silavwe, Michael P. Castellani, David R. Tyler, Mark A. Beck, Joseph D. Lichtenhan et Nancy M. Doherty, « Bis(η5-Cyclopentadienyl)Molybdenum(IV) Complexes », Inorganic Syntheses, vol. 29,‎ (DOI 10.1002/9780470132609.ch50, lire en ligne)
  9. (en) K. Prout, T. S. Cameron, R. A. Forder, S. R. Critchley, B. Denton et G. V. Rees, « The crystal and molecular structures of bent bis-π-cyclopentadienyl-metal complexes: (a) bis-π-cyclopentadienyldibromorhenium(V) tetrafluoroborate, (b) bis-π-cyclopentadienyldichloromolybdenum(IV), (c) bis-π-cyclopentadienylhydroxomethylaminomolybdenum(IV) hexafluorophosphate, (d) bis-π-cyclopentadienylethylchloromolybdenum(IV), (e) bis-π-cyclopentadienyldichloroniobium(IV), (f) bis-π-cyclopentadienyldichloromolybdenum(V) tetrafluoroborate, (g) µ-oxo-bis[bis-π-cyclopentadienylchloroniobium(IV)] tetrafluoroborate, (h) bis-π-cyclopentadienyldichlorozirconium », Acta Crystallographica Section B, vol. 30,‎ , p. 2290-2304 (DOI 10.1107/S0567740874007011, lire en ligne)
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