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Cinnamate de benzyle

Le cinnamate de benzyle est l'ester dérivé de l'acide cinnamique et de l'alcool benzylique, de formule brute C16H14O2.

Cinnamate de benzyle
Image illustrative de l’article Cinnamate de benzyle
Structure du cinnamate de benzyle.
Identification
Nom UICPA (E)-3-phénylprop-2-ènoate de benzyle
Synonymes

cinnamein
3-phénylpropènoate de benzyle

No CAS 103-41-3
No ECHA 100.002.827
No CE 203-109-3
PubChem 5273469
FEMA 2142
SMILES
InChI
Apparence solide blanc à jaune pâle[1]
Propriétés chimiques
Formule C16H14O2 [Isomères]
Masse molaire[2] 238,281 2 ± 0,014 4 g/mol
C 80,65 %, H 5,92 %, O 13,43 %,
Propriétés physiques
T° fusion 39,0 °C[3]
T° ébullition 350 °C[3]
Solubilité insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique 1,109 g·cm-3 (15 °C)[4]
Précautions
SGH[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H317, H411, P261, P272, P273, P280, P321, P391, P302+P352, P333+P313 et P501

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

Le cinnamate de benzyle est présent dans de nombreuses résines d'origine végétale. Il se trouve dans le baume du Pérou et le baume de Tolu, dans le benjoin de Sumatra et de Penang, et comme constituant principal du baume de Copahu.

Synthèse

Le cinnamate de benzyle peut être préparé en chauffant le chlorure de benzyle et le cinnamate de sodium (en excès) dans l'eau à 100-115 °C ou bien en chauffant ce dernier avec le même chlorure de benzyle en excès, en présence de diéthylamine.

Utilisation

Le cinnamate de benzyle est utilisé dans les parfums orientaux. Il est utilisé comme agent aromatisant ainsi que comme fixateur.

Notes et références

  1. (en) « Benzyl cinnamate », sur Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA) (consulté le )
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Benzyl cinnamate », sur EPA DSSTox (consulté le )
  4. (en) Robert C. Weast, Handbook of Chemistry and Physics. 60th ed., Boca Raton, Florida, CRC Press Inc., , p. C-249
  5. (en) « Benzyl cinnamate », sur European Chemicals Agency (ECHA) (consulté le )
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