Chavibétol
Le chavibétol, allylgaïacol, bételphénol ou encore m-eugénol est un composé organique aromatique de la famille des phénylpropènes, une sous-classe des phénylpropanoïdes. C'est un isomère de position de l'eugénol, les groupes méthoxy et phénol étant inversés.
| Chavibétol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-méthoxy-5-(prop-2-én-1-yl)phénol |
| No CAS | |
| PubChem | 596375 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H12O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 164,201 1 ± 0,009 4 g/mol C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 254 °C[2] |
| Masse volumique | 1,067 g·cm-3 (15 °C)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés
Le chavibétol est un liquide huileux fortement réfringent à l'arôme fumé. En solution alcoolique, en présence de chlorure de fer(III) , il se colore d'un bleu-violet intense[3]. Chauffé en présence de base, comme la potasse, il se change en isoeugénol[2] qui peut ensuite être oxydé par le permanganate de potassium en vanilline.
Occurrence naturelle
On le trouve notamment dans l'huile essentielle des feuilles de bétel (Piper betle)[4]. On l'extrait de la même façon que l'eugénol dans l'huile essentielle de clou de girofle; on commence par agiter l'huile de bétel avec de la soude, puis on acidifie avec de l'acide sulfurique et ensuite on distille sous vide le chavibétol[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Traité élémentaire de chimie organique, Volume 1, Marcellin Berthelot, p. 443
- Charles Adolphe Wurtz, Charles Friedel, Camille Chabrié, Dictionnaire de chimie pure et appliquée, partie 3, page 668
- Bertram et Gildmeister, Journal fĂĽr praktische Chemie, (2), 39, 353