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Benzocyclobutadiène

Le benzocyclobutadiène est un hydrocarbure aromatique de formule C8H6. Il est formé d'un noyau benzénique fusionné avec une unité cyclobutadiène, cette dernière, qui n'est pas aromatique, conférant à la molécule une certaine instabilité et une tendance à facilement dimériser et polymériser à travers une réaction de Diels-Alder.

Benzocyclobutadiène

Structure du benzocyclobutadiène.
Identification
Nom UICPA bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5,7-tétraène.
No CAS 4026-23-7
PubChem 77987
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C8H6 [Isomères]
Masse molaire[1] 102,133 2 ± 0,006 8 g/mol
C 94,08 %, H 5,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion ~ −24,26 Â°C
36,1 °C[2]
T° ébullition 150 Â°C à 748 mmHg[2]
Masse volumique 1 085 kg/m3
0,957 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair ~ 50,7 Â°C
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,541[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Facilement inflammable
F


Transport[2]
-

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'un des usages connus du benzocyclobutadiène est celui dans la production de naflocort, un antiglucocorticoide de numéro CAS 59497-39-1.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Benzocyclobutene sur anward.com
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