Benzo(c)cinnoline
La benzo[c]cinnoline est un composĂ© organique tricyclique qui consiste en un cycle benzĂšne fusionnĂ© sur la cinnoline de telle façon que la benzo[c]cinnoline rĂ©sultante possĂšde deux plans de symĂ©trie Ïv, l'un dans le plan de la molĂ©cule, l'autre parallĂšle Ă l'axe C2 et passant par le milieu de la liaison azote-azote. Le groupe de symĂ©trie de la benzo[c]cinnoline est C2v. Elle peut ĂȘtre vue aussi comme un squelette molĂ©culaire phĂ©nanthrĂšne dans lequel les deux atomes de carbone 5 et 6 ont Ă©tĂ© remplacĂ©s par deux atomes d'azote. C'est Ă©galement un ligand bidente qui peut former de nombreux complexes comme C12H8N2Fe2(CO)6[3]
Benzo[c]cinnoline | |
Identification | |
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Nom UICPA | benzo[c]cinnoline |
Synonymes |
diphénylénazone, 2,2'-azobiphényle, 9,10-diazaphénanthrÚne, 3,4-benzocinnoline, 5,6-phénanthroline |
No CAS | |
No CE | 205-936-5 |
PubChem | 9190 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre cristalline jaune-vert[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C12H8N2 [IsomĂšres] |
Masse molaire[2] | 180,205 3 ± 0,010 6 g/mol C 79,98 %, H 4,47 %, N 15,55 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 156-159 °C[1] |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC[1] | |
Xn Xi |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
SynthĂšse
La benzo[c]cinnoline peut ĂȘtre synthĂ©tisĂ©e par photolyse du 2,2âČ-diazidobiphĂ©nyle[4].
Notes et références
- Benzo[c]cinnoline sur anward.com
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- R. P. Bennett, Iron Carbonyl Complexes of Azo Compounds, Inorganic Chemistry, 1970, vol. 9, pp. 2184-2186.
- Akira Yabe, Koichi Honda, Photolysis of 2,2âČ-diazidobiphenyl, Tetrahedron Letters, 1975, vol. 16(13), pp. 1079â1082. DOI 10.1016/S0040-4039(00)72062-4, rĂ©sumĂ© en ligne.