Barettine
La barettine est un alcaloïde bromé constitué d'un dérivé bromé déshydrogéné de tryptophane lié par deux liaisons peptidiques à un résidu d'arginine en formant un noyau dicétopipérazine. Il s'agit donc d'un dipeptide cyclique.
| Barettine | |
 Structure de la barettine |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | 2-[3-[(5E)-5-[(6-bromo-1H-indol-3-yl)méthylidène]-3,6-dioxopipérazin-2-yl]propyl]guanidine |
| No CAS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H19BrN6O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 419,276 ± 0,018 g/mol C 48,7 %, H 4,57 %, Br 19,06 %, N 20,04 %, O 7,63 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
On la trouve chez l'éponge profonde Geodia barretti, chez qui elle empêche la fixation des balanes. Cet effet est observé à des concentrations aussi faibles que 0,25 à 25 µmol/L de barettine[2], certains dérivés synthétiques étant actifs à des concentrations encore plus faibles, telles que 34 nM[3].
On ignore comment elle agit chez l'homme, mais elle serait susceptible de diverses applications comme antifongique, antibiotique, vermifuge, insecticide, voire molécule chimiothérapeutique anticancéreuse[4].
Les récepteurs sérotoninergiques humains 5-HT2A, 5-HT2C et 5-HT4 se lient sélectivement à la barettine à des concentrations du même ordre que celles de la sérotonine endogène[2].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Erik Hedner, Martin Sjögren, Per-Anders Frändberg, Tobias Johansson, Ulf Göransson, Mia Dahlström, Per Jonsson, Fred Nyberg et Lars Bohlin, « Brominated Cyclodipeptides from the Marine Sponge Geodia barretti as Selective 5-HT Ligands », Journal of Natural Products, vol. 69, no 10,‎ , p. 1421-1424 (PMID 17067154, DOI 10.1021/np0601760, lire en ligne)
- (en) Martin Sjögren, Ann-Louise Johnson, Erik Hedner, Mia Dahlström, Ulf Göransson, Hamid Shirani, Jan Bergman, Per R. Jonsson et Lars Bohlin, « Antifouling activity of synthesized peptide analogs of the sponge metabolite barettin », Peptides, vol. 27, no 9,‎ , p. 2058-2064 (PMID 16781016, DOI 10.1016/j.peptides.2006.03.027, lire en ligne)
- (en) S. Bittner, R. Scherzer et E. Harlev, « The five bromotryptophans », Amino Acids, vol. 33, no 1,‎ , p. 19-42 (PMID 17031473, DOI 10.1007/s00726-006-0441-8, lire en ligne)