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Ayanine

L'ayanine est un flavonoïde de type flavonol O-méthylé. Elle est le dérivé 3,7,4'-tri-O-méthylé de la quercétine.

Ayanine
Image illustrative de l’article Ayanine
Identification
Nom UICPA 5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-3,7-diméthoxychromén-4-one
Synonymes
  • 3,7,4'-tri-O-mĂ©thylquercĂ©tine
    * 3,7,4'-triméthylquercétine
    * 5,3'-dihydroxy-3,7,4'-triméthoxyflavone
No CAS 572-32-7
PubChem 5280682
ChEBI 27825
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H16O7 [Isomères]
Masse molaire[1] 344,315 4 ± 0,017 6 g/mol
C 62,79 %, H 4,68 %, O 32,53 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 1,454 g·cm-3

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle peut être trouvée dans Croton schiedeanus ou aussi synthétisée[2].

Biosynthèse

L'enzyme 3,7-diméthylquercétine 4'-O-méthyltransférase utilise la S-adénosyl méthionine et la 5, 3', 4'-trihydroxy-3,7-diméthoxyflavone (rhamnazine) pour former la S-adénosyl homocystéine et la 5,3'-dihydroxy-3,7,4'-triméthoxyflavone (ayanine).

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Koppaka V. Rao, Jacob A. Owoyale, Partial methylation of quercetin: Direct synthesis of tamarixetin, ombuin and ayanin, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13(6), pages 1293-1295. DOI 10.1002/jhet.5570130629.
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